(2R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutanoic acid hydrazide | 66254-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutanoic acid hydrazide
• 英文别名: (2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanehydrazide
• CAS: 66254-70-4
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 162.189
• InChiKey: GIEOPWBZNAVUBX-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 肼 作用下， 生成 (2R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutanoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  A Class of Pantothenic Acid Analogs Inhibits Plasmodium falciparum Pantothenate Kinase and Represses the Proliferation of Malaria Parasites

  摘要：

  摘要 人类疟原虫的生长和增殖 恶性疟原虫 的生长和增殖取决于寄生虫获取必需营养物质的能力。寄生虫绝对需要的一种营养物质是水溶性维生素泛酸（维生素 B 5 ).本研究采用高效的单步合成路线合成了一系列泛酸类似物，这些类似物保留了泛酸的 2,4- 二羟基-3,3-二甲基丁酰胺核心，但在结构上彼此不同，在酰胺氮上连接的取代基的性质上也与泛酸不同。在测试的 10 种类似物中，有 8 种抑制了红细胞内恶性疟原虫的增殖。 恶性疟原虫 在体外对红细胞内恶性疟原虫寄生虫的增殖有抑制作用，50% 的抑制浓度在 15 至 200 μM 之间。这些化合物一般都具有选择性，只有在抑制寄生虫生长所需的浓度高出数倍时，才能抑制人细胞系（Jurkat 细胞系）的增殖。研究表明，该系列化合物可抑制泛酸激酶对泛酸的磷酸化，这是寄生虫生物合成必需酶辅因子辅酶 A 的第一步。 K i 值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1128/aac.49.11.4649-4657.2005