(6aα,6bα,9aα,9bα)-6b,7,8,9,9a,9b-hexahydro-9b-hydroxybenzocyclopenta<3,4>cyclobuta<1,2-d>pyran-6(6aH)-one | 91739-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (6aα,6bα,9aα,9bα)-6b,7,8,9,9a,9b-hexahydro-9b-hydroxybenzocyclopenta<3,4>cyclobuta<1,2-d>pyran-6(6aH)-one
• 英文别名: (1S,10S,11S,15R)-1-hydroxy-8-oxatetracyclo[8.5.0.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6-trien-9-one
• CAS: 91739-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: JSGRVJLZQVNKRM-LIMOIJHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aα,6bα,9aα,9bα)-6b,7,8,9,9a,9b-hexahydro-9b-hydroxybenzocyclopenta<3,4>cyclobuta<1,2-d>pyran-6(6aH)-one 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到cis-(+/-)-6b,8,9,9a,-tetrahydro-6H,7H-cyclopenta<4,5>furo<3,2-c><1>benzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  INSERTION OF OXYGEN ATOM INTO FUSED CYCLOBUTANE RINGSVIAAN ALKOXYL RADICAL REARRANGEMENT

  摘要：

  文中描述了一种新的杂原子插入环丁烷环的方法，即通过 4-羟基香豆素与环烯之间的光环加载产物产生的烷氧基的β-裂解来实现。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.911

文献信息

• Photoinduced molecular transformations. 100. Formation of furocoumarins and furochromones via a .beta.-scission of cyclobutanoxyl radicals generated from [2 + 2] photoadducts from 4-hydroxycoumarin and acyclic and cyclic alkenes. X-ray crystal structures of benzocyclopentacyclobutapyranone, cyclopentafurobenzopyranone, and benzocyclobutapyranone derivatives
  作者：Hiroshi Suginome、Chi Fu Liu、Shinzo Seko、Kazuhiro Kobayashi、Akio Furusaki

  DOI：10.1021/jo00260a027

  日期：1988.12
• INSERTION OF OXYGEN ATOM INTO FUSED CYCLOBUTANE RINGS<i>VIA</i>AN ALKOXYL RADICAL REARRANGEMENT
  作者：Hiroshi Suginome、Chi Fu Liu、Akio Furusaki

  DOI：10.1246/cl.1984.911

  日期：1984.6.5

  A new heteroatom insertion into cyclobutane rings via β-scission of alkoxyl radicals generated from photocycloadducts between 4-hydroxycoumarin and cycloalkenes is described.

  文中描述了一种新的杂原子插入环丁烷环的方法，即通过 4-羟基香豆素与环烯之间的光环加载产物产生的烷氧基的β-裂解来实现。