2-phenyl-4,5-dihydro-[1,3]dioxepine | 35174-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4,5-dihydro-[1,3]dioxepine
• 英文别名: 2-Phenyl-4,5-dihydro-1,3-dioxepine
• CAS: 35174-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NMINZMSFUAFZSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4,5-dihydro-[1,3]dioxepine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Tetrahydro-2-phenylfuran-3-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Lewis 酸催化的 4,5-Dihydro-1,3-dioxepines 的乙烯基乙缩醛重排：顺式和反式 2,3-二取代四氢呋喃的立体选择性合成。

  摘要：

  路易斯酸催化的 4,5-dihydro-1,3-dioxepines 重排已被研究。乙烯基缩醛在各种条件下的重排以高度立体选择性的方式产生顺式和反式2,3-二取代的四氢呋喃衍生物。在较低温度下的重排通常提供顺式-2,3-二取代的四氢呋喃甲醛。在较高温度下，形成相应的反式-2,3-二取代四氢呋喃甲醛。乙烯缩醛重排的必要底物是通过双（烯丙氧基）甲基衍生物的闭环烯烃复分解反应合成的，使用 Grubbs 第二代催化剂，然后使用催化量的 RuCl 进行烯烃异构化2 (PPh 3 ) 3。我们使用取代的芳香族和脂肪族衍生物检查了底物范围。此外，重排被用于合成立体化学定义的双四氢呋喃 (bis-THF) 衍生物，这是 FDA 批准的用于治疗 HIV/AIDS 的药物达芦那韦的关键结构要素之一。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00390
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 [RuH2(PPh3)4] 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-phenyl-4,5-dihydro-[1,3]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的三唑对分子内CH键的活化：立体确定的吡咯烷和其他相关环化合物的制备

  摘要：

  治疗上具有三唑Ñ用的[Rh磺酰基保护的苄胺部分2（C 7 ħ 15 CO 2）4 ]，分子内C-H键的插入发生在苄基位置，得到顺式- ñ -磺酰基-2-芳基-3-[（磺酰亚胺基）甲基]吡咯烷酮收率高且立体选择性高。类似地，对具有醚或什至烷基部分的三唑进行类似处理，得到2-烷基-或2-芳基-3-[[磺酰亚胺聚合物）甲基]四氢呋喃或2-烷基-3-[[磺酰亚胺聚合物]甲基]环戊烷。良品率高。

  DOI：

  10.1002/chem.201503823

文献信息

• Nickel mediated flash isomerization: A new approach to 1,4-but-1-ene diol derivatives
  作者：Corrado Malanga、Andrea Urso、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02414-7

  日期：1995.2

  Fast isomerization of cis 1,4-but-2-endiol derivatives (1) to 1,4-but-1-endiol derivatives (2) was carried out in mild conditions. The activity of the proposed Ni-hydride species is closely correlated with the nature of the protecting groups of the alcoholic functions of 1, which are also responsible for the regio and stereo chemical aspects of the reaction.

  在温和的条件下，将顺式1,4-丁-2-烯二醇衍生物（1）快速异构化为1,4-丁-1-烯二醇衍生物（2）。所提出的氢化镍物种的活性与1的醇官能团的保护基团的性质密切相关，后者也负责反应的区域和立体化学方面。
• Preparation of tetrahydrofuran-3-aldehydes
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04292246A1

  公开（公告）日：1981-09-29

  A process for the preparation of a tetrahydrofuran-3-aldehyde of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, or an alkyl or phenyl radical, and R.sup.2 is an alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy)-carbonyl, (C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy) carbonylmethylene or phenyl radical, or R.sup.1 and R.sup.2 together are an alkanediyl radical, comprising heating a 4,5-dihydro-1,3-dioxepine of the formula ##STR2## at about 100.degree. to 250.degree. C. in the presence of a catalytic amount of o-toluic acid. Advantageously about 0.05 to 0.15 mole of o-toluic acid is used per mole of the dioxepine, and heating is effected between about 120.degree. and 200.degree. C. at a pressure up to about 10 bars. The compounds, some of which are new, are insecticidally and acaricidally active.

  一种制备式为##STR1##的四氢呋喃-3-醛的方法，其中R.sup.1是氢，或烷基或苯基基团，R.sup.2是烷基，(C.sub.1-C.sub.4-烷氧基)-羰基，(C.sub.1-C.sub.4-烷氧基)羰基亚甲基或苯基基团，或R.sup.1和R.sup.2一起是脂肪二基基团，包括在o-甲基苯甲酸的催化作用下，在大约100℃至250℃下加热式为##STR2##的4,5-二氢-1,3-二噁烷。优选每摩尔二噁烷使用约0.05至0.15摩尔o-甲基苯甲酸，并在大约120℃至200℃下在压力高达约10巴的条件下进行加热。这些化合物中有一些是具有杀虫和杀螨活性的新化合物。
• Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran-3-aldehyden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0013893A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran-3-aldehyden der Formel (I) in welcher R1 und R2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 4,5-Dihydro-1,3 dioxepine der Formel (II) mit katalytischen Mengen o-Tolylsäure auf Temperaturen zwischen 100 und 250° C erhitzt.

  本发明涉及一种制备式 (I) 的四氢呋喃-3-醛的新工艺。 其中 R1 和 R2 具有描述中给出的含义，其特征在于式 (II) 的 4,5-二氢-1,3-二氧杂环庚烷 与催化量的邻甲基苯甲酸一起加热至 100 至 250°C。
• Stereoselective synthesis of tetrahydrofuran-3-carbaldehyde
  作者：Hiroharu Suzuki、Hidehiko Yashima、Toshiyuki Hirose、Mitsuru Takahashi、Yoshihiko Moro-Oka、Tsuneo Ikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71157-9

  日期：1980.1
• Efficient Isomerization of Allyl Ethers and Related Compounds Using Pentacarbonyliron
  作者：James V. Crivello、Shengqian Kong

  DOI：10.1021/jo980581z

  日期：1998.9.1