5-乙酰氧基-4-硝基己酸甲酯 | 100780-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-乙酰氧基-4-硝基己酸甲酯
• 英文名称: Methyl 5-acetoxy-4-nitrohexanoate
• 英文别名: methyl 4-nitro-5-acetoxyhexanoate；methyl-5-acetoxy-4-nitrohexanoate；methyl 5-acetyloxy-4-nitrohexanoate
• CAS: 100780-38-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: DVIHARZXCAJWPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氧基-4-硝基己酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 三氟乙酸 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl 3-(4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Hepatic Metabolism of Xanthobilirubinic Acid Regioisomers

  摘要：

  A set of four regioisomeric dipyrrinone propionic acids has been synthesized and their hepatic metabolism examined in rats: xanthobilirubinic acid and pseudo-xanthobilirubinic acid each with a propionic acid on a pyrrole ring; exo-psi-xanthobilirubinic acid and endo-psi-xanthobilirubinic acid, each with a propionic acid transposed to a lactam ring. After intravenous injection all four isomers were excreted to some degree in unchanged form in bile in normal rats. Xanthobilirubinic acid, the structurally closest dipyrrinone to bilirubin, and exo-psi-xanthobilirubinic acid were excreted almost entirely in unchanged form. However, a small fraction of xanthobilirubinic acid acyl glucuronide was also detected. More extensive acyl glucuronidation was observed for pseudo-xanthobilirubinic acid, and endo-psi-xanthobilirubinic acid underwent slow metabolism to unidentified more polar products that did not seem to be glucuronides.

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0543-8
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁酸甲酯 在 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-乙酰氧基-4-硝基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由异氰基乙酸乙酸酯区域选择性合成5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯

  摘要：

  基于β-硝基乙酸酯与异氰基乙酸苄酯的反应，开发了5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯的一般合成方法。该路线相对于其他吡咯合成的优点是对吡咯环上取代模式的区域化学控制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310402

文献信息

• A new methodology for the preparation of 2-cyanopyrroles and synthesis of porphobilinogen
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00941-6

  日期：1996.11

  Condensation of α-acetoxynitro compounds 4a-f with isocyanoacetonitrile (5) using DBU in THF afforded 2-cyano-3,4-substituted pyrroles 6a-f, in good yield. Porphobilinogen (PBG, 12), the key building block for the preparation of tetrapyrrolic natural products, was synthesized from 2-cyano-3,4-substituted pyrrole 6f, in four steps.

  使用DBU在THF中将α-乙酰氧基硝基化合物4a-f与异氰基乙腈（5）缩合，以良好的产率得到2-氰基-3,4-取代的吡咯6a-f。卟啉胆碱原（PBG，12）是制备四吡咯天然产物的关键组成部分，它是由2-氰基3,4-取代的吡咯6f分四个步骤合成的。
• An improved coupling procedure for the barton-zard pyrrole synthesis
  作者：Pavel Bobál、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570380239

  日期：2001.3

  final step in the Barton-Zard pyrrole synthesis uses inexpensive potassium carbonate as base in the coupling-cyclization reaction of vic-nitro-acetates with isocyanides. In this modification the isolated yields of synthetically useful 2-carboalkoxypyrroles (1a,b and 3) and 2-(p-toluenesulfonyl)pyrroles (2a,b) consistently rise to the 78-89% range. Conversion of 2a to 5-(p-toluenesulfonyl)-2-pyrrolinone

  Barton-Zard吡咯合成中改进的最终步骤在vic-硝基乙酸酯与异氰酸酯的偶联环化反应中使用廉价的碳酸钾作为碱。在该修饰中，合成上有用的2-羰基烷氧基吡咯（1a，b和3）和2-（对甲苯磺酰基）吡咯（2a，b）的分离产率始终提高到78-89％的范围。通过与30％的过氧化氢在乙酸中反应，可方便而直接地将2a转化为5-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷酮4，从而避免了涉及溴化然后溶剂分解的两步程序。
• A new synthesis of pyrroles from nitroalkenes
  作者：Derek H. R. Barton、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39850001098

  日期：——

  Nitroalkenes, or their β-acetoxynitro precursors, react with α-isocyanoacetate esters in the presence of base to give high yields of 5-unsubstituted pyrroles; some important pyrroles are easily synthesised by this method.

  在碱的存在下，硝基烯烃或它们的β-乙酰氧基硝基前体与α-异氰基乙酸酯反应，得到高产率的5-未取代的吡咯；这种方法很容易合成一些重要的吡咯。
• A Platform for the Synthesis of Oxidation Products of Bilirubin
  作者：Taufiqueahmed Mujawar、Petr Sevelda、Dominik Madea、Petr Klán、Jakub Švenda

  DOI：10.1021/jacs.3c11778

  日期：2024.1.17

  borylation and cross-coupling chemistries, translated into the concise assembly of the structurally diverse bilirubin oxidation products (BOXes, propentdyopents, and biopyrrins). The discovery of a new photoisomer of biopyrrin A named lumipyrrin is reported. Synthetic bilirubin oxidation products made available in sufficient purity and quantity will support future in vitro and in vivo investigations.

  胆红素是血红素分解代谢的主要产物。高浓度的色素具有神经毒性，但稍微升高浓度则有益。作为一种有效的抗氧化剂，胆红素在体内发生氧化转化并产生各种氧化片段。它们的形成机制、内在的生物活性以及在人类病理生理学中的潜在作用尚不清楚。降解方法已用于获取胆红素氧化产物的样品以供研究。在这里，我们报告了一种补充的、全合成的制备方法。我们的策略利用母体四环颜料中的重复取代模式。设计并有效合成了功能化的可偶联γ-内酯、γ-内酰胺和吡咯单环结构单元。随后的模块化组合，在金属催化的硼化和交叉偶联化学的支持下，转化为结构多样的胆红素氧化产物（BOX、propentdyopents和biopyrrins）的简洁组装。据报道，发现了一种新的生物比林 A 光异构体，名为 lumipyrrin。足够纯度和数量的合成胆红素氧化产物将支持未来的体外和体内研究。
• A useful synthesis of pyrroles from nitroolefins
  作者：Derek H.R. Barton、Jocelyne Kervagoret、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89069-4

  日期：1990.1