Ethyl 2-(4-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-2-oxoethanone | 227316-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-(4-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-2-oxoethanone
• 英文别名: Ethyl 2-(5-amino-3-methylimidazol-4-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 227316-43-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 197.194
• InChiKey: FQCZFBJICIMVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 Ethyl 2-(4-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-2-oxoethanone 以 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到Ethyl 6-acetyl-1-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazo<4,5-b>pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过4-氨基-5-乙氧基-1H-咪唑衍生物与活性亚甲基化合物的环化反应合成5-取代的咪唑并[4,5- b ]吡啶酮

  摘要：

  已开发出一种新的合成路线，以合成在6位上具有一系列取代基的咪唑并[4,5- b ]吡啶酮。这些化合物可以从容易获得的5-氯-4-硝基咪唑按四个步骤制备。关键步骤涉及通过在脱水条件下使4-氨基-5-乙氧基酰亚胺基咪唑与活性亚甲基化合物脱环或通过与取代的乙酰氯酰化，然后自发环化，来构建吡啶环。一个例外是发生苯乙酰基衍生物的环化反应生成七元环的反应，形成一个咪唑并[4,5- b ]氮杂二酮。

  DOI：

  10.1039/a808294d
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2-(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)propane-1,3-dioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 Ethyl 2-(4-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-2-oxoethanone
  参考文献：
  名称：

  Tennant, George; Wallis, Christopher J.; Weaver, George W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 7, p. 817 - 825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tennant, George; Wallis, Christopher J.; Weaver, George W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 7, p. 817 - 825
  作者：Tennant, George、Wallis, Christopher J.、Weaver, George W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-substituted imidazo[4,5-b]pyridinones by annelation of 4-amino-5-ethoxalyl-1H-imidazole derivatives with active methylene compounds
  作者：George Tennant、Christopher J. Wallis、George W. Weaver

  DOI：10.1039/a808294d

  日期：——

  A new synthetic route to imidazo[4,5-b]pyridinones with a range of substituents at the 6-position has been developed. These compounds can be prepared in four steps from readily available 5-chloro-4-nitroimidazoles. The key step involves construction of the pyridine ring by annelation of 4-amino-5-ethoxalylimidazoles with active methylene compounds under dehydrating conditions or by acylation with substituted

  已开发出一种新的合成路线，以合成在6位上具有一系列取代基的咪唑并[4,5- b ]吡啶酮。这些化合物可以从容易获得的5-氯-4-硝基咪唑按四个步骤制备。关键步骤涉及通过在脱水条件下使4-氨基-5-乙氧基酰亚胺基咪唑与活性亚甲基化合物脱环或通过与取代的乙酰氯酰化，然后自发环化，来构建吡啶环。一个例外是发生苯乙酰基衍生物的环化反应生成七元环的反应，形成一个咪唑并[4,5- b ]氮杂二酮。