Spiro[1,3-benzodioxine-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',4-dione | 6696-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro[1,3-benzodioxine-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',4-dione
• CAS: 6696-66-8
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.204
• InChiKey: URIYZXDBDJZQMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-oxospiro[1,3-benzodioxine-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-ylidene)benzenesulfonamide 生成 Spiro[1,3-benzodioxine-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',4-dione
  参考文献：
  名称：

  Spirodienones IV 1 N-磺酰基环己二胺和相关二烯酮的合成

  摘要：

  带有合适的对位取代基的N-4-甲苯磺酰苯胺的氧化得到螺环化的N-磺酰基环己二亚胺的良好收率。这些化合物可以选择性地水解为相应的螺二烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71131-2

文献信息

• Remote intramolecular functionalization of arylnitrenium ions. ipso-substitution and spiro-lactone formation
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Amale Hawi、J. Augusto R. Rodrigues、Tania R. Trombetta

  DOI：10.1039/c39860000283

  日期：——

  Acid-catalysed decomposition of (4′-azidophenyl)propanoic and butyric acids leads to ipso-attack by the carboxy group para to the nitrenium ion and the formation of imines of cyclohexadienone spiro-lactones, which can rearrange to the benz-fused lactones; 4′-azido-2-carboxydiphenyl ether behaves the same way to give spiro-lactone (9).

  的（4'-叠氮基苯基）丙酸和丁酸导致酸催化分解本位由羧基-attack对位到nitrenium离子并形成环己二烯酮螺内酯的亚胺，其可以重新排列到苯并稠合的内酯; 4'-叠氮基-2-羧基二苯醚的行为与生成螺内酯的方法相同（9）。
• Coutts, Ian G. C.; Culbert, Nicholas J.; Edwards, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1829 - 1836
  作者：Coutts, Ian G. C.、Culbert, Nicholas J.、Edwards, Mark、Hadfield, John A.、Musto, Donald R.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ABRAMOVITCH, R. A.;HAWI, A.;RODRIGUES, J. A. R.;TROMBETTA, T. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 4, 283-284
  作者：ABRAMOVITCH, R. A.、HAWI, A.、RODRIGUES, J. A. R.、TROMBETTA, T. R.

  DOI：——

  日期：——