肉桂基甲基硫醚 | 10276-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 肉桂基甲基硫醚
• 英文名称: Cinnamyl Methyl Sulfide
• 英文别名: Methyl-cinnamyl-sulfid；3-Methylsulfanylprop-1-enylbenzene
• CAS: 10276-15-0
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: IGICVURCVDQWTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂基甲基硫醚 在 过氧乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Methyl-cinnamyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  A New Reaction of Allylic Sulfones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01477a026
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl S-<1-(1-phenylprop-2-enyl)> dithiocarbonate 以85%的产率得到肉桂基甲基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of allylic sulfides via two sequential (3,3)-sigmatropic rearrangements of allylic xanthates and its mechanistic aspects.

  摘要：

  O-(2-炔基) S-烷基二硫代碳酸酯（烯丙基黄原酸酯）通过相应的烯丙异构S-(2-烯基) S-烷基二硫代碳酸酯，热解生成2-烯基烷基硫醚（烯丙基硫醚）。该反应遵循一级速率定律，对介质的电离能力相对不敏感，并且活化熵显著为负。当含有不同S-(2-烯基)基团和不同S-烷基基团的两种二硫酯混合物进行热解时，未观察到“交叉产物”。发现反应在酚类化合物或路易斯酸的存在下得到促进。基于这些发现以及改进的原子间重叠忽略（MNDO）计算数据，讨论了2-烯基烷基硫醚生成反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.619

文献信息

• Nitrene-Transfer Reaction between Azide and Unsaturated Ether in the Presence of Pd(II) Catalyst
  作者：Toshihiko Migita、Kazuya Hongoh、Hiroyuki Naka、Setsuko Nakaido、Masanori Kosugi

  DOI：10.1246/bcsj.61.931

  日期：1988.3

  e under catalysis by PdCl2(PhCN)2. The same imines were formed almost quantitatively by noncatalyzed reaction of the azide with the corresponding vinylic ethers. The rate of the catalyzed reaction was found to be first order each in the allylic ether and in the azide. Easiness of the imine formation from the allylic ethers depended on the nature of azide, decreasing in the order of N3SO2Me>N3CO2Me>N3Ph

  在 PdCl2(PhCN)2 的催化下，叠氮甲酸酯与烯丙基醚反应生成 1-烷氧基-1-(烷氧基羰基亚氨基)烷烃。通过叠氮化物与相应乙烯基醚的非催化反应，几乎定量地形成了相同的亚胺。发现催化反应的速率在烯丙基醚和叠氮化物中分别为一级。从烯丙基醚形成亚胺的难易程度取决于叠氮化物的性质，按 N3SO2Me>N3CO2Me>N3Ph 的顺序递减。基于这些结果，提出了催化反应最可能的机理。
• Cobalt(III)-Catalyzed and DMSO-Involved Allylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Alkenes
  作者：Xuefeng Xu、Yue Shi、Di Wang、Yanhua Ding、Shuyang Chen、Xu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01796

  日期：2022.11.4

  Cobalt(III)-catalyzed allylation of 1,3-dicarbonyl compounds has been reported with in situ generated allyl reagents from alkenes and dimethyl sulfoxide (DMSO). This novel protocol enables a high regio- and stereoselective access for a broad range of allyl 1,3-dicarbonyl compounds. In the transformation, DMSO plays the role of a C1 source, and it incorporates with alkenes to form the allyl reagent

  钴 (III) 催化的 1,3-二羰基化合物的烯丙基化已被报道，原位生成烯丙基试剂从烯烃和二甲基亚砜 (DMSO)。这种新颖的协议能够对范围广泛的烯丙基 1,3-二羰基化合物进行高区域和立体选择性访问。在转化中，DMSO起C1源的作用，与烯烃结合形成烯丙基试剂烯丙基甲基硫醚。此外，还提出了一个多步骤途径来合理化机制研究，包​​括银介导的偶联、Co(III) 催化的 π-烯丙基化和分子间亲核取代。
• 一种简单合成烯丙基硫甲醚的方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN114656380A

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种简单合成烯丙基硫甲醚的方法，是在反应容器中将0.5mmol的烯烃加入到3～4mL的DMSO中配置成溶剂，接着向溶剂中分别加入烯烃摩尔量10％的催化剂AgOTf(三氟甲磺酸银)、200％的添加剂TFA(三氟乙酸)，在100～120℃油浴条件下反应8～24h，冷却至室温，加水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到产品烯丙基硫甲醚衍生物。本发明操作简便，安全便宜，制备方法效率高，不仅能够适用于大量的官能团，而且反应底物来源广泛、廉价，产率高，选择性好，易分离纯化，污染少，操作步骤简单，可以省略官能团的保护和去保护合成步骤，生成的烯丙基硫甲醚衍生物广泛适用于有机化学反应的配体、药物中间体和光电材料方面。
• JPH03273011A
  申请人：——

  公开号：JPH03273011A

  公开（公告）日：1991-12-04
• US3943943A
  申请人：——

  公开号：US3943943A

  公开（公告）日：1976-03-16