4-Azido-2-methylbutanoyl chloride | 113789-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-Azido-2-methylbutanoyl chloride
• CAS: 113789-95-0
• 化学式: C₅H₈ClN₃O
• 分子量: 161.591
• InChiKey: XQTODFDEYXXCQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-2-methylbutanoyl chloride 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到1-Azido-3-isocyanatobutane
  参考文献：
  名称：

  Curtius Rearrangement of ω-Azido Acid Chlorides: Access to the Corresponding ω-Azido Substituted Amines and Carbamates, Useful Building Blocks for Polyamine Syntheses

  摘要：

  用三甲基硅叠氮化物处理 Ï-azido 酸氯化物，可得到 Ï-azido 异氰酸酯，这些异氰酸酯很容易以良好的产率转化成相应的 Ï-azidoamines 或 Ï-azidocarbamates。然后，通过催化氢化或有机二氯硼烷还原烷基化，可制备 1,3-和 1,4-二胺二氢氯化物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4438
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基-2-甲基丁酸甲酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-Azido-2-methylbutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  γ-叠氮基丁酸甲酯和σ-叠氮基戊酸戊酯的合成及反应性以及相应的酰氯作为氨基烷基化的有用试剂

  摘要：

  已显示叠氮基酯13和14以及相应的酰氯22和23是用于亲核和亲电氨基烷基化的令人感兴趣的试剂。通过分别使母体化合物13a和14a的烯醇锂烷基化，可以容易地获得α-取代的γ-叠氮基丁酸甲基酯13和σ-叠氮基戊酸乙基酯14。它们的化学选择性还原导致3-取代的内酰胺18和19。由13和14发出的酰氯22和23与亲核试剂反应，即Meldrum酸，亚磷酸三甲酯和正丁基碘化锰的碳负离子得到ω-叠氮基，β-酮酸酯25和26，ω-叠氮基，α-酰基膦酸酯29和30以及ω-叠氮基酮38和39分别丰产。在无水乙醚中用Ph 3 P处理25和26会生成环状β-烯氨基酸酯27和28，而α-酰基膦酸酯会生成环状亚氨基膦酸酯33和34a丰产。这些环化通过分子内的氮杂-维蒂希反应发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81492-7

文献信息

• KHOUKHI, N.;VAULTIER, M.;CARRIE, R., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1811-1822
  作者：KHOUKHI, N.、VAULTIER, M.、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of methyl γ-azido butyrates and ethyl σ-azido valerates and of the corresponding acid chlorides as useful reagents for the aminoalkylation
  作者：N. Khoukhi、M. Vaultier、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81492-7

  日期：1987.1

  corresponding acid chlorides 22 and 23 are shown to be interesting reagents for the nucleophilic and electrophilic aminoalkylation. α-substituted methyl γ-azidobutyrates 13 and ethyl σ-azido valerates 14 are easily accessible by alkylation of the lithium enolates of the parent compounds 13a and 14a respectively. Their chemoselective reduction leads to 3-substituted lactams 18 and 19. The acid chlorides

  已显示叠氮基酯13和14以及相应的酰氯22和23是用于亲核和亲电氨基烷基化的令人感兴趣的试剂。通过分别使母体化合物13a和14a的烯醇锂烷基化，可以容易地获得α-取代的γ-叠氮基丁酸甲基酯13和σ-叠氮基戊酸乙基酯14。它们的化学选择性还原导致3-取代的内酰胺18和19。由13和14发出的酰氯22和23与亲核试剂反应，即Meldrum酸，亚磷酸三甲酯和正丁基碘化锰的碳负离子得到ω-叠氮基，β-酮酸酯25和26，ω-叠氮基，α-酰基膦酸酯29和30以及ω-叠氮基酮38和39分别丰产。在无水乙醚中用Ph 3 P处理25和26会生成环状β-烯氨基酸酯27和28，而α-酰基膦酸酯会生成环状亚氨基膦酸酯33和34a丰产。这些环化通过分子内的氮杂-维蒂希反应发生。
• Curtius Rearrangement of ω-Azido Acid Chlorides: Access to the Corresponding ω-Azido Substituted Amines and Carbamates, Useful Building Blocks for Polyamine Syntheses
  作者：Mostafa Khoukhi、Michel Vaultier、Aziza Benalil、Bertrand Carboni

  DOI：10.1055/s-1996-4438

  日期：1996.4

  Treatment of ω-azido acid chlorides with trimethylsilyl azide affords ω-azido isocyanates which can be easily converted in good yields to the corresponding ω-azidoamines or ω-azidocarbamates. 1,3- and 1,4-Diamine dihydrochlorides can then be prepared by catalytic hydrogenation or reductive alkylation with an organodichloroborane.

  用三甲基硅叠氮化物处理 Ï-azido 酸氯化物，可得到 Ï-azido 异氰酸酯，这些异氰酸酯很容易以良好的产率转化成相应的 Ï-azidoamines 或 Ï-azidocarbamates。然后，通过催化氢化或有机二氯硼烷还原烷基化，可制备 1,3-和 1,4-二胺二氢氯化物。