2-benzylidene-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 60463-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 2-benzylidene-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one；1-Oxo-2-benzyliden-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol；2-benzylidene-2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-one；2-(phenylmethylidene)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one；2-benzylidene-4,9-dihydro-3H-carbazol-1-one
• CAS: 60463-34-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: JCUHEMJWSFFFOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到3,4-dihydro-2-phenyloxeteno[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Balamurali; Rajendra Prasad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 2, p. 139 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 、 苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-benzylidene-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应的区域和立体选择性合成dispirooxindole-吡咯并咔唑杂种：细胞毒活性和SAR研究

  摘要：

  通过由靛蓝和苄胺与三聚氰胺的缩合反应原位生成的偶氮甲亚胺的三组分1,3-偶极环加成反应，以完全区域选择性和立体选择性的方式合成了一个包含二氢吲哚-吡咯并咔唑混合骨架的新型双螺化合物的库。2-亚芳基/杂亚芳基-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-一。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，X射线衍射和元素分析确定化合物的结构。已对合成的双螺杂环化合物进行了体外筛选通过MTT测定具有细胞毒性活性，并且对癌细胞系，即乳腺癌细胞系MCF-7和肺癌细胞系A-549显示出令人羡慕的生长抑制。已经通过倒置光学显微镜，荧光显微镜技术和流式细胞仪分析研究了形态学变化和细胞凋亡诱导。初步的结构活动关系也进行了。数据表明，在二螺并咔唑化合物中，6-氯-4'-（噻吩-2-基）-5'-苯基-3,4-二氢二螺并[咔唑-2,3'-吡咯并2'，3″-吲哚] -9（H）-1,2“-二酮7e可作为抗乳腺癌以及肺癌细胞增殖的重要治疗药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.039

文献信息

• A Tandem Route to the Synthesis of Carbazolo[1,2-b]carbazoles
  作者：Rajagopal Nagarajan、T. Chaitanya

  DOI：10.1055/s-0030-1289514

  日期：2011.10

  A simple and facile synthesis of carbazolo[1,2- B]carbazole derivatives viaMichael addition of 2-methylindole, condensation of methyl groupwith the carbonyl, dehydration followed by aromatization by heatingin hydrothermal oven is reported.

  报道了通过 2-甲基吲哚的迈克尔加成、甲基与羰基的缩合、脱水然后在水热烘箱中加热芳构化来简单和容易地合成咔唑并[1,2-B]咔唑衍生物。
• Balamurali; Rajendra Prasad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 2, p. 139 - 141
  作者：Balamurali、Rajendra Prasad

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective synthesis of dispirooxindole-pyrrolocarbazole hybrids via 1,3-dipolar cycloaddition reactions: Cytotoxic activity and SAR studies
  作者：Karunanidhi Murali、Hazel A. Sparkes、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.039

  日期：2018.1

  A library of novel dispiro compounds containing oxindole-pyrrolo-carbazole hybrid frame works has been synthesized in a fully regio- and stereoselective fashion by the three-component 1,3-dipolar cycloaddition of azomethineylides generated in situ from the condensation of isatins and benzylamine with 2-arylidene/heteroarylidene-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1-one. The structures of the compounds

  通过由靛蓝和苄胺与三聚氰胺的缩合反应原位生成的偶氮甲亚胺的三组分1,3-偶极环加成反应，以完全区域选择性和立体选择性的方式合成了一个包含二氢吲哚-吡咯并咔唑混合骨架的新型双螺化合物的库。2-亚芳基/杂亚芳基-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-一。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，X射线衍射和元素分析确定化合物的结构。已对合成的双螺杂环化合物进行了体外筛选通过MTT测定具有细胞毒性活性，并且对癌细胞系，即乳腺癌细胞系MCF-7和肺癌细胞系A-549显示出令人羡慕的生长抑制。已经通过倒置光学显微镜，荧光显微镜技术和流式细胞仪分析研究了形态学变化和细胞凋亡诱导。初步的结构活动关系也进行了。数据表明，在二螺并咔唑化合物中，6-氯-4'-（噻吩-2-基）-5'-苯基-3,4-二氢二螺并[咔唑-2,3'-吡咯并2'，3″-吲哚] -9（H）-1,2“-二酮7e可作为抗乳腺癌以及肺癌细胞增殖的重要治疗药物。