4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-(4-Phenylmethoxyphenyl)thiadiazole
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: YXNNWYABAKEBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3-thiadiazole 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种合成炔基烷基硫醚的方法

  摘要：

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种合成炔基烷基硫醚的方法。所述方法为以有机溶剂为反应介质，噻二唑化合物与三级烷基溴化物在碱性化合物的作用下进行反应，获得炔基烷基硫醚。本发明的方法无需添加金属催化剂，产率高、底物适用性广。此外，本发明以噻二唑为原料，具有原料廉价易制备、操作简单、反应条件温和等优点。

  公开号：

  CN114573485A
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑作为邻位 C-H 官能化的可修饰和可扩展的导向基团

  摘要：

  在过去的几十年里，定向C-H键功能化在学术界和工业界具有巨大的应用前景。在 C-H 官能化中，非常需要开发一种新颖的、易于获得的、可扩展的、具有可修改能力的导向基团。在此，我们报道了 1,2,3-噻二唑作为可修饰的导向基团，用于与二恶唑酮、对甲苯磺酰叠氮和溴代炔进行 C-H 酰胺化和炔基化，产率高。通过简单的一步反应，将密集功能化的1,2,3-噻二唑产品改性为硫代酰胺、多取代呋喃、γ-噻吡酮、噻唑和各种炔基硫醚。竞争实验表明，1,2,3-噻二唑的定向能力略弱于吡啶和二齿酰胺，但强于广泛使用的羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04075