[(4R,5R)-3-benzyl-5-methyl-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl 2-diazo-3-oxobutanoate | 573701-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(4R,5R)-3-benzyl-5-methyl-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl 2-diazo-3-oxobutanoate
• CAS: 573701-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: YGCGRALGABJPJA-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R)-3-benzyl-5-methyl-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl 2-diazo-3-oxobutanoate 在 铜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,5R,8aR)-5-acetyl-5-benzyl-1-methyl-1,3,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]oxazin-6-one 、 (1R,5S,8aR)-5-acetyl-5-benzyl-1-methyl-1,3,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  铜类化合物衍生的吗啉鎓盐的立体选择性形成和重排

  摘要：

  氨基重氮乙酰乙酸酯4a – e和7a，b由容易获得的氨基醇制备，并进行铜催化的卡宾转移反应。尽管非对映选择性差，但底物4c – e通过相应的环状铵盐以高收率提供了吗啉-2-酮5c – e。底物4a，b可能不能提供相应的吗啉酮，这可能是由于空间拥挤的结果。环状底物7a，b经历转化为双环吗啉酮8和9收率高，非对映选择性中等。通过控制中间双环烷基化物的瞬时立体异构的铵中心，可以合理化该结果。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00095-8
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基苏氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(4R,5R)-3-benzyl-5-methyl-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl 2-diazo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜类化合物衍生的吗啉鎓盐的立体选择性形成和重排

  摘要：

  氨基重氮乙酰乙酸酯4a – e和7a，b由容易获得的氨基醇制备，并进行铜催化的卡宾转移反应。尽管非对映选择性差，但底物4c – e通过相应的环状铵盐以高收率提供了吗啉-2-酮5c – e。底物4a，b可能不能提供相应的吗啉酮，这可能是由于空间拥挤的结果。环状底物7a，b经历转化为双环吗啉酮8和9收率高，非对映选择性中等。通过控制中间双环烷基化物的瞬时立体异构的铵中心，可以合理化该结果。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00095-8

文献信息

• Stereoselective formation and rearrangement of morpholinium ylides derived from copper carbenoids
  作者：Kevin W. Glaeske、B.N. Naidu、F.G. West

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00095-8

  日期：2003.4

  Amino diazoacetoacetates 4a–e and 7a,b were prepared from readily available amino alcohols and subjected to copper-catalyzed carbene-transfer reaction. Substrates 4c–e furnished the morpholin-2-ones 5c–e in good yield via the corresponding cyclic ammonium ylides, albeit with poor diastereoselectivity. Substrates 4a,b failed to provide the corresponding morpholinones, perhaps as a result of steric congestion

  氨基重氮乙酰乙酸酯4a – e和7a，b由容易获得的氨基醇制备，并进行铜催化的卡宾转移反应。尽管非对映选择性差，但底物4c – e通过相应的环状铵盐以高收率提供了吗啉-2-酮5c – e。底物4a，b可能不能提供相应的吗啉酮，这可能是由于空间拥挤的结果。环状底物7a，b经历转化为双环吗啉酮8和9收率高，非对映选择性中等。通过控制中间双环烷基化物的瞬时立体异构的铵中心，可以合理化该结果。