1-tert-butyl-6-oxabicyclo<3.1.0>hexane | 174221-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-tert-butyl-6-oxabicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: 1-tert-butylcyclopentene oxide；1-tert-butyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 174221-44-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: QTHWIMRVVISJFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-6-oxabicyclo<3.1.0>hexane 在 chiral bicyclic diamine 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-tert-butylcyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of racemic epoxides using a chiral diamine catalyst

  摘要：

  The kinetic resolution of a variety of racemic epoxides has been performed using a chiral bicyclic diamine ligand. Using 5 mol% of catalyst very high selectivity could be achieved; both epoxide and the corresponding allylic alcohol could be obtained in up to 99% ee. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.017
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)cyclopent-1-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-tert-butyl-6-oxabicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  热单分子乙烯基环丙烷与环戊烯 Sigmatropic 1,3-Shift 协同作用的证据

  摘要：

  cis-2,3-dideuterio-trans-(1'-tert-butyl-2'-(Z)-deuteriovinyl)cyclopropane 在 290 °C 下气相热解得到 trans,trans-3,4,5-trideuterio-1 -叔丁基环戊烯作为主要的 1,3-移位产物，在对起始材料和其他存在的材料的几何异构化进行校正后，在轨道对称“允许”表面反转意义上具有大于 90% 的立体定向性。重排关键位点处的同位素取代消除了取代基对双自由基途径的空间或电子影响，作为用更高取代的衍生物观察到的表面反转立体化学的来源。立体化学结果加上正常的氘动力学同位素效应（kH/2kD = 1.14 at 311. 6 °C) 在外亚甲基碳上的最佳解释是协调一致的重排途径。一个不太可能的替代方案是立体定向异旋环向双自由基开环，然后由速率决定性的环向五元环开环。雅可...

  DOI：

  10.1021/ja951578p

文献信息

• Novel Catalytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides to Allylic Alcohols
  作者：Arnaud Gayet、Sophie Bertilsson、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ol025983e

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] The kinetic resolution of racemic epoxides via catalytic enantioselective rearrangement to allylic alcohols was investigated. Using the Li-salt of (1S,3R,4R)-3-(pyrrolidinyl)methyl-2-azabicyclo [2.2.1] heptane 1 as catalyst allowed both epoxides and allylic alcohols to be obtained in an enantioenriched form.

  研究了外消旋环氧化物通过催化对映选择性重排为烯丙基醇的动力学拆分。使用（1S，3R，4R）-3-（吡咯烷基）甲基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷1的锂盐作为催化剂，可以得到对映体富集形式的环氧化物和烯丙基醇。
• Evidence for Concert in the Thermal Unimolecular Vinylcyclopropane to Cyclopentene Sigmatropic 1,3-Shift
  作者：Joseph J. Gajewski、Leif P. Olson、M. Robert Willcott

  DOI：10.1021/ja951578p

  日期：1996.1.1

  -butyl-2‘-(Z)-deuteriovinyl)cyclopropane at 290 °C gives trans,trans-3,4,5-trideuterio-1-tert-butylcyclopentene as the major 1,3-shift product with greater than 90% stereospecificity in an orbital symmetry “allowed” suprafacial-inversion sense after correction for the geometric isomerization of starting material and the other materials present. The isotopic substitution at the critical sites of rearrangement

  cis-2,3-dideuterio-trans-(1'-tert-butyl-2'-(Z)-deuteriovinyl)cyclopropane 在 290 °C 下气相热解得到 trans,trans-3,4,5-trideuterio-1 -叔丁基环戊烯作为主要的 1,3-移位产物，在对起始材料和其他存在的材料的几何异构化进行校正后，在轨道对称“允许”表面反转意义上具有大于 90% 的立体定向性。重排关键位点处的同位素取代消除了取代基对双自由基途径的空间或电子影响，作为用更高取代的衍生物观察到的表面反转立体化学的来源。立体化学结果加上正常的氘动力学同位素效应（kH/2kD = 1.14 at 311. 6 °C) 在外亚甲基碳上的最佳解释是协调一致的重排途径。一个不太可能的替代方案是立体定向异旋环向双自由基开环，然后由速率决定性的环向五元环开环。雅可...
• Kinetic resolution of racemic epoxides using a chiral diamine catalyst
  作者：Arnaud Gayet、Pher G. Andersson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.017

  日期：2005.7

  The kinetic resolution of a variety of racemic epoxides has been performed using a chiral bicyclic diamine ligand. Using 5 mol% of catalyst very high selectivity could be achieved; both epoxide and the corresponding allylic alcohol could be obtained in up to 99% ee. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.