(3R,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(pivaloyloxymethyl)-4-butanolide | 367909-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(pivaloyloxymethyl)-4-butanolide
• 英文别名: [(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxooxolan-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 367909-90-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: OYQQXQDUSHDLEH-WBMJQRKESA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(pivaloyloxymethyl)-4-butanolide 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（+）-大雄激素C，一种四氢呋喃型木脂素，带有手性仲苄醇。

  摘要：

  使用苏式选择性醛醇缩合从L-阿拉伯糖立体选择性地合成（+）-Magnostellin C，其为带有手性仲苄基羟基的木脂素的四氢呋喃类型。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1559
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,4-bis(methoxymethoxy)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethylbutanal 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (3R,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(pivaloyloxymethyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（+）-大雄激素C，一种四氢呋喃型木脂素，带有手性仲苄醇。

  摘要：

  使用苏式选择性醛醇缩合从L-阿拉伯糖立体选择性地合成（+）-Magnostellin C，其为带有手性仲苄基羟基的木脂素的四氢呋喃类型。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1559

文献信息

• Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D
  作者：Satoshi Yamauchi、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1039/b211801g

  日期：2003.4.14

  Morinol C and morinol D are neolignans isolated from the Chinese medicinal herb Morina chinensis as racemates. (1R,2R)-Morinol C and (1S,2R)-morinol D were synthesized from (+)-(3R,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide 4. On the other hand, (1S,2S)-morinol C and (1R,2S)-morinol D were synthesized from anti-aldol product 8.

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。
• Discovery of stereospecific cytotoxicity of (8R,8′R)-trans-arctigenin against insect cells and structure-activity relationship on aromatic ring
  作者：Satoshi Yamauchi、Asuka Nishimoto、Hisashi Nishiwaki、Kosuke Nishi、Takuya Sugahara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127191

  日期：2020.7

  One of the arctigenin stereoisomers, (8R,8'R)-trans-form 1, showed stereospecific cytotoxicity against insect cells, Sf9 and NIAS-AeAl-2 cells. By the comparison with other stereoisomers, the most importance of the 8'R stereochemistry for the higher activities was clarified. On the other hand, the wider range of activity level among stereoisomers against cancer cells, HL-60, was not observed. The structure-activity relationship research using derivatives bearing (8R,8'R)-trans-form was performed to show the same level of activities of 3-iodo, 4-iodo, and 3,4-methylenedioxy derivatives 28, 29, and 36 as (8R,8'R)-trans-arctigenin 1. In the examination of thiono derivatives, 4-iodo thiono and 3,4-methylenedioxy thiono derivatives 66, 67 showed similar level of activities to that of (8R,8'R)-trans-arctigenin 1. The expression of ribosomal 28S rRNA gene of Sf9 cells was increased by (8R,8'R)-trans-arctigenin 1, whereas a degradation of DNA was not observed.