1,5-dimethyl-2-phenyl-4-(1H-tetrazol-1-yl)-1H-pyrazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-2-phenyl-4-(1H-tetrazol-1-yl)-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: 1,5-dimethyl-2-phenyl-4-(1H-tetrazol-1-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1,5-dimethyl-2-phenyl-4-(tetrazol-1-yl)pyrazol-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₂N₆O
• 分子量: 256.267
• InChiKey: QWTTUWGSGUMPAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 原甲酸三乙酯 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以72 %的产率得到1,5-dimethyl-2-phenyl-4-(1H-tetrazol-1-yl)-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于吡唑的 COX-2 抑制剂作为潜在的抗癌剂：设计、合成、对耐药癌细胞的细胞毒作用、细胞周期停滞、细胞凋亡诱导和双重 EGFR/Topo-1 抑制

  摘要：

  设计、合成了新型不同取代的吡唑衍生物，并评估了它们的抗癌活性。所有化合物都选择性地抑制 COX-2 酶 (IC 50  = 0.043–0.56 μM)。化合物11、12和15显示出优异的效力 (IC 50  = 0.043–0.049 μM)，并使用阿霉素和 5-FU 作为参考药物筛选了它们对 MCF-7 和 HT-29 癌细胞系的抗增殖作用。化合物11、12和15对 MCF-7 (IC 50  = 2.85–23.99 μM) 和 HT-29 (IC 50  = 2.12–69.37 μM) 细胞系表现出良好的效力。此外，还显示了化合物11、12和15（IC50 = 56.61–115.75 μM) 与多柔比星 (IC 50  = 13.32 μM) 相比，对非癌性 WI-38 细胞的作用。化合物11对 MCF-7 (IC 50  = 2.85) 和 HT-29 (IC 50  = 2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106273