ethyl (2E,5S)-5-(4-methoxyphenylamino)-5-(pyridin-3-yl)pent-2-enoate | 1207459-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (2E,5S)-5-(4-methoxyphenylamino)-5-(pyridin-3-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5S)-5-(4-methoxyanilino)-5-pyridin-3-ylpent-2-enoate
• CAS: 1207459-96-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: YFINQPFZHAGJBW-PYJQOMOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,5S)-5-(4-methoxyphenylamino)-5-(pyridin-3-yl)pent-2-enoate 在 (BDP)CuH 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到ethyl (5S)-5-(4-methoxyphenylamino)-5-(pyridin-3-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of (S)-Anabasine via the Catalytic, Enantio­selective Vinylogous Mukaiyama-Mannich Reaction

  摘要：

  烟草生物碱(S)-anabasine的合成采用简单的四步顺序，关键步骤是催化对映体选择性乙烯基曼尼希反应。为了控制天然产物的绝对构型，只使用了 3 摩尔%的结构优化的手性 BINOL 基磷酸。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217026
• 作为产物：
  描述：

  3-<(4-methoxyphenyl)iminomethyl>pyridine 、 tert-butyl(1-ethoxy-1,3-butadienyloxy)dimethylsilane 在 C₄₄H₄₅O₄P 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以96%的产率得到ethyl (2E,5S)-5-(4-methoxyphenylamino)-5-(pyridin-3-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of (S)-Anabasine via the Catalytic, Enantio­selective Vinylogous Mukaiyama-Mannich Reaction

  摘要：

  烟草生物碱(S)-anabasine的合成采用简单的四步顺序，关键步骤是催化对映体选择性乙烯基曼尼希反应。为了控制天然产物的绝对构型，只使用了 3 摩尔%的结构优化的手性 BINOL 基磷酸。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217026

文献信息

• A Straightforward Synthesis of (S)-Anabasine via the Catalytic, Enantio­selective Vinylogous Mukaiyama-Mannich Reaction
  作者：Christoph Schneider、David Giera、Marcel Sickert

  DOI：10.1055/s-0029-1217026

  日期：2009.11

  The tobacco alkaloid (S)-anabasine was synthesized by a straightforward 4-step sequence with the catalytic enantioselective vinylogous Mannich reaction as a key step. Only 3 mol% of a structurally optimized chiral BINOL-based phosphoric acid was employed to control the absolute configuration of the natural product.

  烟草生物碱(S)-anabasine的合成采用简单的四步顺序，关键步骤是催化对映体选择性乙烯基曼尼希反应。为了控制天然产物的绝对构型，只使用了 3 摩尔%的结构优化的手性 BINOL 基磷酸。