(2R,3S,4E)-2-(acetylamino)-4-octadecen-1,3-diol | 150338-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2R,3S,4E)-2-(acetylamino)-4-octadecen-1,3-diol
• 英文别名: C2-ceramide；N-acetyl sphingosine；N-acetyl-L-erythro-sphingosine；N-acetyl-D-sphingosine；(2S,3R,4E)-2-(Acetylamino)-4-octadecene-1,3-diol；N-[(E,2R,3S)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]acetamide
• CAS: 150338-90-2
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₃
• 分子量: 341.535
• InChiKey: BLTCBVOJNNKFKC-HEQKZDDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶； DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4E)-2-(acetylamino)-4-octadecen-1,3-diol 在 一水合肼 作用下， 反应 20.0h， 生成 L-赤式-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. Part II. Syntheses of Two Pairs of Enantiomeric C18-Sphingosines and a Palmitoyl Analogue of Gaucher Spleen Glucocerebroside.

  摘要：

  已合成十六种手性C4-环氧化物 [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d]，这些化合物是我们合成复杂脂质策略中的合成子，通过使用Sharpless不对称环氧化反应，从(2Z)-2-丁烯-1, 4-二醇(6)制备而成。利用手性C4-环氧化物 [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] 作为起始化合物，通过环氧环的区域选择性开环反应与叠氮阴离子结合，随后将叠氮基团还原为氨基，并进行Wittig反应，合成了两对对映异构体（D-赤藓糖，L-赤藓糖，D-反式，L-反式）C18-鞘氨醇（1, 2, 3, 4）。此外，D-赤藓糖-C18-鞘氨醇（1）通过与棕榈酸和D-葡萄糖的连续缩合反应途径转化为高雪氏脾脏葡萄糖苷脂（5）的棕榈酰类似物（5a）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1154
• 作为产物：
  描述：

  N-{(1R,2R)-3-Hydroxy-2-methoxymethoxy-1-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-propyl}-acetamide 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 (2R,3S,4E)-2-(acetylamino)-4-octadecen-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. Part II. Syntheses of Two Pairs of Enantiomeric C18-Sphingosines and a Palmitoyl Analogue of Gaucher Spleen Glucocerebroside.

  摘要：

  已合成十六种手性C4-环氧化物 [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d]，这些化合物是我们合成复杂脂质策略中的合成子，通过使用Sharpless不对称环氧化反应，从(2Z)-2-丁烯-1, 4-二醇(6)制备而成。利用手性C4-环氧化物 [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] 作为起始化合物，通过环氧环的区域选择性开环反应与叠氮阴离子结合，随后将叠氮基团还原为氨基，并进行Wittig反应，合成了两对对映异构体（D-赤藓糖，L-赤藓糖，D-反式，L-反式）C18-鞘氨醇（1, 2, 3, 4）。此外，D-赤藓糖-C18-鞘氨醇（1）通过与棕榈酸和D-葡萄糖的连续缩合反应途径转化为高雪氏脾脏葡萄糖苷脂（5）的棕榈酰类似物（5a）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1154

文献信息

• Chiral combinatorial preparation and biological evaluation of unique ceramides for inhibition of sphingomyelin synthase
  作者：Sajeer Koolath、Yuta Murai、Yoshiko Suga、Kenji Monde

  DOI：10.1002/chir.23179

  日期：2020.3

  Enantiomers or diastereomers of chiral bioactive compounds often exhibit different biological and toxicological properties. Here, we report the efficient synthesis of four stereoisomers of sphingosine and derivatization of unique chiral ceramides through a combinatorial chemistry by solid‐phase activated resin ester. In addition, to test the effectivity of stereochemistry of ceramide, we demonstrated

  手性生物活性化合物的对映异构体或非对映异构体通常表现出不同的生物学和毒理学性质。在这里，我们报告了鞘氨醇的四种立体异构体的有效合成，以及通过固相活化树脂酯的组合化学，将独特的手性神经酰胺衍生化。此外，为了测试神经酰胺的立体化学的有效性，我们证明了在手性独特神经酰胺存在下基于神经鞘磷脂合成酶抑制的细胞测定，这表明此类文库将是生物活性合成分子的丰富来源。
• The Synthesis and Biological Characterization of a Ceramide Library
  作者：Young-Tae Chang、Jaehwa Choi、Sheng Ding、Eva E. Prieschl、Thomas Baumruker、Jae-Mok Lee、Sung-Kee Chung、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja017576o

  日期：2002.3.1

  A facile synthesis of a combinatorial ceramide library and their activities in the NF-kappaB pathway and in apoptosis induction/prevention were demonstrated. A novel NF-kappaB activating molecule was discovered among ceramide containing beta-galactose, and the structural requirements of ceramides for apoptosis induction was elucidated.