6-([1,3]-dioxolan-2-yl)-2-(formamido)-hex-2-enoic acid methyl ester | 880871-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-([1,3]-dioxolan-2-yl)-2-(formamido)-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-formamidohex-2-enoate
• CAS: 880871-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: SFOVIYQJHWWJPA-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-([1,3]-dioxolan-2-yl)-2-(formamido)-hex-2-enoic acid methyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 (S_a)-2-(piperidin-1-yl)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2] dioxaphosphepine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 6-([1,3]-dioxolan-2-yl)-2-(formamido)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单齿亚磷酰胺配体对N-甲酰基脱氢氨基酯的对映选择性Rh催化加氢

  摘要：

  使用单齿亚磷酰胺作为手性配体，在铑催化的N-甲酰基脱氢氨基酯的不对称加氢中，对映选择性达到> 99％ee 。通过将异氰基乙酸甲酯与一定范围的醛和环己酮缩合来合成底物。开发了一种高度方便的多克规模的2-（甲酰胺基）丙烯酸甲酯一步合成方法。该化合物用于通过无溶剂的Heck反应合成2-（甲酰胺基）肉桂酸甲酯。而且，在2-h（甲酰氨基）丙烯酸甲酯在0.2 mol％的催化剂和2 bar的氢气压力下加氢，在1小时内获得了完全转化率和> 99％ee。甲酰基保护剂的多功能性是通过在温和条件下将其除去而建立的。

  DOI：

  10.1021/jo052451d
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二羟基戊醛 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-([1,3]-dioxolan-2-yl)-2-(formamido)-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单齿亚磷酰胺配体对N-甲酰基脱氢氨基酯的对映选择性Rh催化加氢

  摘要：

  使用单齿亚磷酰胺作为手性配体，在铑催化的N-甲酰基脱氢氨基酯的不对称加氢中，对映选择性达到> 99％ee 。通过将异氰基乙酸甲酯与一定范围的醛和环己酮缩合来合成底物。开发了一种高度方便的多克规模的2-（甲酰胺基）丙烯酸甲酯一步合成方法。该化合物用于通过无溶剂的Heck反应合成2-（甲酰胺基）肉桂酸甲酯。而且，在2-h（甲酰氨基）丙烯酸甲酯在0.2 mol％的催化剂和2 bar的氢气压力下加氢，在1小时内获得了完全转化率和> 99％ee。甲酰基保护剂的多功能性是通过在温和条件下将其除去而建立的。

  DOI：

  10.1021/jo052451d

文献信息

• Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of <i>N</i>-Formyl Dehydroamino Esters with Monodentate Phosphoramidite Ligands
  作者：Lavinia Panella、Alicia Marco Aleixandre、Gerlof J. Kruidhof、Jort Robertus、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/jo052451d

  日期：2006.3.1

  a range of aldehydes and with cyclohexanone. A highly convenient multigram scale one step synthesis of methyl 2-(formamido)acrylate was developed. This compound was used in the synthesis of methyl 2-(formamido)cinnamate via a solvent free Heck reaction. Moreover, full conversion and >99% ee were obtained in 1 h in the hydrogenation of methyl 2-(formamido)acrylate with 0.2 mol % catalyst and 2 bar hydrogen

  使用单齿亚磷酰胺作为手性配体，在铑催化的N-甲酰基脱氢氨基酯的不对称加氢中，对映选择性达到> 99％ee 。通过将异氰基乙酸甲酯与一定范围的醛和环己酮缩合来合成底物。开发了一种高度方便的多克规模的2-（甲酰胺基）丙烯酸甲酯一步合成方法。该化合物用于通过无溶剂的Heck反应合成2-（甲酰胺基）肉桂酸甲酯。而且，在2-h（甲酰氨基）丙烯酸甲酯在0.2 mol％的催化剂和2 bar的氢气压力下加氢，在1小时内获得了完全转化率和> 99％ee。甲酰基保护剂的多功能性是通过在温和条件下将其除去而建立的。