1-(1-methyl-2-indolyl)-1-(2'-pyridinyl)ethanol | 73282-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-2-indolyl)-1-(2'-pyridinyl)ethanol
• 英文别名: 1-(1-methyl-indol-2-yl)-1-pyridin-2-yl-ethanol；1-(1-methyl-indol-2-yl)-1-[2]pyridyl-ethanol；1-(1-Methyl-indol-2-yl)-1-[2]pyridyl-aethanol；1-(1-Methylindol-2-yl)-1-pyridin-2-ylethanol
• CAS: 73282-10-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: YROSGAPGHPEAHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-2-indolyl)-1-(2'-pyridinyl)ethanol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 [2-(1-hydroxy-1-[2]pyridyl-ethyl)-1-methyl-indol-3-ylmethyl]-trimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  对吲哚化学的贡献。第二次沟通。关于构建γ-咔啉的新方法† ‡ §

  摘要：

  描述了γ-咔啉的新合成。从2-锂-1-烷基吲哚开始，与α-二烷基氨基酮反应生成2-吲哚基乙醇胺，其在吲哚核的3-位被甲醛和二甲基胺氨甲基化。该草胺衍生物的二甲基氨基甲基氮可以用甲基碘选择性地季铵化，并且通过封端将季胺草胺衍生物环化为N（b）-季铵化的1-羟基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉衍生物。后者的产物可以在较高温度下被芳构化为季铵-咔啉衍生物。大量实例证明了这种新方法的普遍性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420335
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 正丁基锂 、 乙醚 作用下， 生成 1-(1-methyl-2-indolyl)-1-(2'-pyridinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  对吲哚化学的贡献。第二次沟通。关于构建γ-咔啉的新方法† ‡ §

  摘要：

  描述了γ-咔啉的新合成。从2-锂-1-烷基吲哚开始，与α-二烷基氨基酮反应生成2-吲哚基乙醇胺，其在吲哚核的3-位被甲醛和二甲基胺氨甲基化。该草胺衍生物的二甲基氨基甲基氮可以用甲基碘选择性地季铵化，并且通过封端将季胺草胺衍生物环化为N（b）-季铵化的1-羟基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉衍生物。后者的产物可以在较高温度下被芳构化为季铵-咔啉衍生物。大量实例证明了这种新方法的普遍性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420335

文献信息

• Akguen, Eyup; Tunali, Mustafa; Erdoenmez, Giray, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1869 - 1873
  作者：Akguen, Eyup、Tunali, Mustafa、Erdoenmez, Giray

  DOI：——

  日期：——
• CAIXACH J.; CAPELL R.; GALVEZ C.; GONZALEZ A.; ROCA N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 8, 1631-1635
  作者：CAIXACH J.、 CAPELL R.、 GALVEZ C.、 GONZALEZ A.、 ROCA N.

  DOI：——

  日期：——
• AKGUN, EYUP;TUNALI, MUSTAFA;ERDONMEZ, GIRAY, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1869-1873
  作者：AKGUN, EYUP、TUNALI, MUSTAFA、ERDONMEZ, GIRAY

  DOI：——

  日期：——
• Beitr�ge zur Chemie des Indols. 2. Mitteilung. �ber eine neue Aufbaumethode von ?-Carbolinen
  作者：J. Kebrle、A. Rossi、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19590420335

  日期：——

  A new synthesis of γ-carbolines is described. Starting from 2-lithium l-alkyl-indoles, reaction with an a-dialkylaminoketone yields 2-indolylethanolamines, which are aminomethylated with formaldehyde and dimethylamine in the 3-position of the indole nucleus. The dimethylaminomethyl nitrogen of this gramine derivative may be selectively quaternized with methyl iodide and the quaternary gramine derivative

  描述了γ-咔啉的新合成。从2-锂-1-烷基吲哚开始，与α-二烷基氨基酮反应生成2-吲哚基乙醇胺，其在吲哚核的3-位被甲醛和二甲基胺氨甲基化。该草胺衍生物的二甲基氨基甲基氮可以用甲基碘选择性地季铵化，并且通过封端将季胺草胺衍生物环化为N（b）-季铵化的1-羟基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉衍生物。后者的产物可以在较高温度下被芳构化为季铵-咔啉衍生物。大量实例证明了这种新方法的普遍性。