5-十三烷基-1,2-恶唑-3-羧酸乙酯 | 88798-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-十三烷基-1,2-恶唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-n-tridecylisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-tridecyl-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 88798-35-0
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₃
• 分子量: 323.476
• InChiKey: QZLHDXRWFSSDSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-十三烷基-1,2-恶唑-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-n-tridecylisoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。烷基吡唑衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  合成了一系列的5-烷基吡唑衍生物，并对其在大鼠中的有效降血脂活性进行了评估。发现许多在吡唑环的5位具有烷基的吡唑衍生物具有高降血脂活性。烷基链的同源性导致活性显着增加，但是在吡唑环上其他位点引入其他取代基未能增强活性。另外，用异恶唑环取代吡唑环导致活性显着降低。在测试的化合物中，5-n-十三烷基吡唑-3-羧酸（5k）表现出最有利的活性谱，并且与氯贝特一样有效。该化合物5k在急性试验（LD50 = 10.0g / kg）中显示出相当低的毒性，因此目前正在接受进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1568
• 作为产物：
  描述：

  2-十五烷酮 在 盐酸羟胺 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-十三烷基-1,2-恶唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。烷基吡唑衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  合成了一系列的5-烷基吡唑衍生物，并对其在大鼠中的有效降血脂活性进行了评估。发现许多在吡唑环的5位具有烷基的吡唑衍生物具有高降血脂活性。烷基链的同源性导致活性显着增加，但是在吡唑环上其他位点引入其他取代基未能增强活性。另外，用异恶唑环取代吡唑环导致活性显着降低。在测试的化合物中，5-n-十三烷基吡唑-3-羧酸（5k）表现出最有利的活性谱，并且与氯贝特一样有效。该化合物5k在急性试验（LD50 = 10.0g / kg）中显示出相当低的毒性，因此目前正在接受进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1568

文献信息

• SEKI, KUNIO;ISEGAWA, JINICHI;FUKUDA, MINORU;OHKI, MASAHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 4, 1568-1577
  作者：SEKI, KUNIO、ISEGAWA, JINICHI、FUKUDA, MINORU、OHKI, MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——
• JPS58146576A
  申请人：——

  公开号：JPS58146576A

  公开（公告）日：1983-09-01