3-fluoro-N-phenylbenzenesulfonamide | 30058-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 3-Fluor-benzol-1-sulfonsaeure-anilid
• CAS: 30058-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂S
• mdl: MFCD08001140
• 分子量: 251.281
• InChiKey: DAWMHNGQDIQOGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N-phenylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N-(4-bromo-2-nitrophenyl)-3-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  实用化学选择性芳族取代：N-苯基苯磺酰胺高效硝化卤化合成N-(4-卤代-2-硝基苯基)苯磺酰胺

  摘要：

  开发了一种金属促进的N-苯基苯磺酰胺串联硝化和卤化合成N- (4-卤代-2-硝基苯基)苯磺酰胺衍生物的新路线。该方法显示出高度实用的化学选择性和官能团兼容性。此外，它采用不敏感且廉价的Cu(NO 3 ) 2 ·3H 2 O、Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O和NH 4 NO 3作为硝化试剂，为制备硝化试剂提供了直接途径。 4-卤代-2-硝基苯胺，是合成苯并咪唑和喹喔啉衍生物的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/d2ob01028c
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯磺酰氯 、 苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3-fluoro-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基磺酰胺衍生物的合成及某些酯酶抑制性能的研究

  摘要：

  在这项研究中，从苯胺开始设计了九种N-苯基磺酰胺衍生物的合成，苯胺是最简单的芳香胺。获得这些化合物的产率为69-95％。研究了合成化合物对碳酸酐酶I（CA I），CA II同工酶，乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）酶的抑制特性。CA同功酶抑制剂是重要的治疗靶标，特别是由于它们在治疗诸如水肿，青光眼，癌症和骨质疏松症等疾病中具有预防/激活潜力。胆碱酯酶抑制剂是有价值的化合物，可用于许多不同的治疗应用中，包括阿尔茨海默氏病。化合物8为CA I，乙酰胆碱酯酶和的BChE，2对于CA II表现出非常活跃抑制轮廓（K我45.7±0.46对CA I，33.5±0.38纳米的CA II，31.5±0.33 nM的对乙酰胆碱酯酶和24.4±0.29纳米的BChE的）。结果表明，这些N-苯基磺酰胺衍生物是有效的CA和胆碱酯酶以及新的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104279

文献信息

• Visible-Light-Induced Cascade Arylazidation of Activated Alkenes with Trimethylsilyl Azide
  作者：Xinzhuang Wu、Xinyi Zhang、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01933

  日期：2023.7.14

  visible-light-induced cascade arylazidation of activated alkenes with trimethylsilyl azide (TMSN3) has been developed. Mechanistic investigations reveal that the single electron transfer (SET) of TMSN3 with the excited photocatalyst was involved in the initial step, followed by radical addition/aryl migration/desulfonylation to furnish valuable α-aryl-β-azido amides and azidated oxindoles under mild conditions

  已开发出一种可见光诱导的活化烯烃与叠氮化三甲基硅烷 (TMSN 3 ) 的级联芳基叠氮化反应。机理研究表明，TMSN 3与激发光催化剂的单电子转移（SET）参与了初始步骤，随后进行自由基加成/芳基迁移/脱磺酰化，在温和条件下提供有价值的 α-芳基-β-叠氮酰胺和叠氮化羟吲哚，它们是有机合成中的通用构建单元。经过简单处理，所得芳基叠氮化产物进一步转化为有价值的β-氨基酰胺和1,2,3-三唑衍生物。
• Synthesis of N-phenylsulfonamide derivatives and investigation of some esterase enzymes inhibiting properties
  作者：Elif Akin Kazancioglu、Murat Senturk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104279

  日期：2020.11

  In this study, synthesis of nine N-phenylsulfonamide derivatives was designed by starting from aniline, which is the simplest aromatic amine. These compounds were obtained in yields between 69 and 95%. Inhibitory properties of synthesized compounds on carbonic anhydrase I (CA I), CA II isoenzymes, acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) enzymes were investigated. Inhibitors of

  在这项研究中，从苯胺开始设计了九种N-苯基磺酰胺衍生物的合成，苯胺是最简单的芳香胺。获得这些化合物的产率为69-95％。研究了合成化合物对碳酸酐酶I（CA I），CA II同工酶，乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）酶的抑制特性。CA同功酶抑制剂是重要的治疗靶标，特别是由于它们在治疗诸如水肿，青光眼，癌症和骨质疏松症等疾病中具有预防/激活潜力。胆碱酯酶抑制剂是有价值的化合物，可用于许多不同的治疗应用中，包括阿尔茨海默氏病。化合物8为CA I，乙酰胆碱酯酶和的BChE，2对于CA II表现出非常活跃抑制轮廓（K我45.7±0.46对CA I，33.5±0.38纳米的CA II，31.5±0.33 nM的对乙酰胆碱酯酶和24.4±0.29纳米的BChE的）。结果表明，这些N-苯基磺酰胺衍生物是有效的CA和胆碱酯酶以及新的潜在药物。
• Practical chemoselective aromatic substitution: the synthesis of <i>N</i>-(4-halo-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide through the efficient nitration and halogenation of <i>N</i>-phenylbenzenesulfonamide
  作者：Xiao Yu、Wenjing Zhu、Hongyan Liu、Yi Liu、Hongshuang Li、Junfen Han、Guiyun Duan、Zhushuang Bai、Pengfei Zhang、Chengcai Xia

  DOI：10.1039/d2ob01028c

  日期：——

  the metal-promoted tandem nitration and halogenation of N-phenylbenzenesulfonamide to synthesize N-(4-halo-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide derivatives has been developed. The method shows highly practical chemoselective and functional group compatibility. In addition, it employs insensitive and inexpensive Cu(NO3)2·3H2O, Fe(NO3)3·9H2O, and NH4NO3 as the nitration reagents, and it provides a direct

  开发了一种金属促进的N-苯基苯磺酰胺串联硝化和卤化合成N- (4-卤代-2-硝基苯基)苯磺酰胺衍生物的新路线。该方法显示出高度实用的化学选择性和官能团兼容性。此外，它采用不敏感且廉价的Cu(NO 3 ) 2 ·3H 2 O、Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O和NH 4 NO 3作为硝化试剂，为制备硝化试剂提供了直接途径。 4-卤代-2-硝基苯胺，是合成苯并咪唑和喹喔啉衍生物的重要中间体。