1,4-bis(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)buta-1,3-diyne | 913494-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 2-Methoxy-4-[4-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]-1-phenylmethoxybenzene
• CAS: 913494-88-9
• 化学式: C₃₂H₂₆O₄
• 分子量: 474.556
• InChiKey: XAACOQLKVWKQSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)buta-1,3-diyne 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,1’-ferrocenediyl-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphine) 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 trans-(E)-2,3-bis(4'-benzyloxy-3'-methoxybenzylidene)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化1,3-二炔的羰基化立体选择性合成高取代的共轭二烯

  摘要：

  共轭二烯的立体选择性合成是通过Pd催化的容易获得的1,3-二炔的烷氧基羰基化首次实现的。成功的关键是利用特定的配体1,1'-二茂铁基-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦）（L1），该新颖的转化反应可在室温下进行。通过这种简单的方法，可以以高收率和选择性获得一系列1,2,3,4-四取代的共轭二烯。该协议的综合用途在构成天然产物rac-Cagayanin，rac-galbulin，rac-agastinol和大麻素G的几种重要中间体的简明合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1002/anie.201903533
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-二溴乙烯基)-2-甲氧基-1-苄氧基苯 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1,4-bis(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化1,3-二炔的羰基化立体选择性合成高取代的共轭二烯

  摘要：

  共轭二烯的立体选择性合成是通过Pd催化的容易获得的1,3-二炔的烷氧基羰基化首次实现的。成功的关键是利用特定的配体1,1'-二茂铁基-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦）（L1），该新颖的转化反应可在室温下进行。通过这种简单的方法，可以以高收率和选择性获得一系列1,2,3,4-四取代的共轭二烯。该协议的综合用途在构成天然产物rac-Cagayanin，rac-galbulin，rac-agastinol和大麻素G的几种重要中间体的简明合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1002/anie.201903533

文献信息

• Domino synthesis of 1,3-diynes from 1,1-dibromoalkenes: a Pd-catalyzed copper-free coupling method
  作者：Maddali L.N. Rao、Priyabrata Dasgupta、Boddu S. Ramakrishna、Venneti N. Murty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.092

  日期：2014.6