4-(phenylselanyl)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 116733-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(phenylselanyl)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: 4-phenylselanyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 116733-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂Se
• 分子量: 281.213
• InChiKey: LVFRDRGHAVNKTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-甲酸 、 二苯基二硒醚 在 五氧化二碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到4-(phenylselanyl)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过 I2O5 介导的硒化杂环化合成硒官能化杂环的时间经济

  摘要：

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。

  DOI：

  10.1039/d1ob02196f

文献信息

• Electrochemical cyclization of unsaturated hydroxy compounds. Phenylselenoetherification and phenylselenolactonization
  作者：R. Vukićevic、S. Konstantinovic、M.Lj. Mihailovic

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87074-5

  日期：1991.1

  Phenylselenoetherification and phenylselenolactonization were performed in one step by electrolysis of unsaturated alcohols or carboxylic acids and diphenyl diselenide in organic solvent containing halide ions as mediators.
• KONSTANTINOVIC, S.;VUKICEVIC, R.;MIHAILOVIC, M. LJ., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6511-6512
  作者：KONSTANTINOVIC, S.、VUKICEVIC, R.、MIHAILOVIC, M. LJ.

  DOI：——

  日期：——
• ENGMAN, LARS, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 18, 4086-4094
  作者：ENGMAN, LARS

  DOI：——

  日期：——
• Time-economical synthesis of selenofunctionalized heterocycles <i>via</i> I₂O₅-mediated selenylative heterocyclization
  作者：Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Liang Ming、Xia Xi、Gong-Qing Liu、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02196f

  日期：——

  A time-economical and robust synthesis of various selenofunctionalized heterocycles was accomplished via I2O5-mediated selenocyclizations of olefins with diselenides. Using this method, 116 selenomethyl-substituted heterocycles were synthesized with up to 97% isolated yield in minutes. Additional features of this new protocol include the use of an inorganic oxidant, mild conditions, and easy operation

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。