Carbamic azide, 3-cyclohexen-1-yl- | 847798-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: Carbamic azide, 3-cyclohexen-1-yl-
• 英文别名: 1-cyclohex-3-en-1-yl-3-diazourea
• CAS: 847798-80-5
• 化学式: C₇H₁₀N₄O
• 分子量: 166.183
• InChiKey: WSONRYSWSVUNCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic azide, 3-cyclohexen-1-yl- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到1-diazo-3-[(1S,3S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  由Curtius重排由环己-3-烯羧酸制备的N-（1-环己-3-烯基）氨基甲酸烷基酯的合成与转化

  摘要：

  已经描述了在三乙胺和乙醇，叔丁醇或苯甲醇的存在下使用二苯基磷酰基叠氮化物对环己-3-烯羧酸的库尔修斯重排。结果，已经在一个罐中以良好的化学产率合成了乙基，叔丁基或苄基的N-（1-环己基-3-烯基）氨基甲酸酯。已经进行了苄基N-（1-环己-3-烯基）氨基甲酸酯的一系列转化，例如碘化和环氧化，以及相应的环氧化物的开环，从而导致一些有用的氧化环己基lamimo构件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.037
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-甲酸 、 乙醇 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到Carbamic azide, 3-cyclohexen-1-yl-
  参考文献：
  名称：

  由Curtius重排由环己-3-烯羧酸制备的N-（1-环己-3-烯基）氨基甲酸烷基酯的合成与转化

  摘要：

  已经描述了在三乙胺和乙醇，叔丁醇或苯甲醇的存在下使用二苯基磷酰基叠氮化物对环己-3-烯羧酸的库尔修斯重排。结果，已经在一个罐中以良好的化学产率合成了乙基，叔丁基或苄基的N-（1-环己基-3-烯基）氨基甲酸酯。已经进行了苄基N-（1-环己-3-烯基）氨基甲酸酯的一系列转化，例如碘化和环氧化，以及相应的环氧化物的开环，从而导致一些有用的氧化环己基lamimo构件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.037

文献信息

• Synthesis and transformations of alkyl N-(1-cyclohex-3-enyl)carbamates prepared from cyclohex-3-ene carboxylic acid via Curtius rearrangement
  作者：Elena Gómez-Sánchez、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.037

  日期：2005.1

  The Curtius rearrangement of cyclohex-3-ene carboxylic acid using diphenylphosphoryl azide in the presence of triethylamime and ethanol, t-butanol or benzyl alcohol has been described. As a result the synthesis of ethyl, t-butyl or benzyl N-(1-cyclohex-3-enyl)carbamates has been achieved in one pot, in good chemical yield. A series of transformations of benzyl N-(1-cyclohex-3-enyl)carbamate, such as

  已经描述了在三乙胺和乙醇，叔丁醇或苯甲醇的存在下使用二苯基磷酰基叠氮化物对环己-3-烯羧酸的库尔修斯重排。结果，已经在一个罐中以良好的化学产率合成了乙基，叔丁基或苄基的N-（1-环己基-3-烯基）氨基甲酸酯。已经进行了苄基N-（1-环己-3-烯基）氨基甲酸酯的一系列转化，例如碘化和环氧化，以及相应的环氧化物的开环，从而导致一些有用的氧化环己基lamimo构件。