Nα-(2-(N-Boc-N-2-picolylaminomethyl)pyridin-5-ylcarbonyl)-Nδ-Boc-L-ornithine (1'S)-1'-(1-naphthyl) ethylamide | 370594-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-(2-(N-Boc-N-2-picolylaminomethyl)pyridin-5-ylcarbonyl)-Nδ-Boc-L-ornithine (1'S)-1'-(1-naphthyl) ethylamide
• 英文别名: tert-butyl N-[[5-[[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-[[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyridin-2-yl]methyl]-N-(pyridin-2-ylmethyl)carbamate
• CAS: 370594-97-1
• 化学式: C₄₀H₅₀N₆O₆
• 分子量: 710.874
• InChiKey: IEVXHYVYVVRUEB-FOPBOCKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(2-(N-Boc-N-2-picolylaminomethyl)pyridin-5-ylcarbonyl)-Nδ-Boc-L-ornithine (1'S)-1'-(1-naphthyl) ethylamide 、 6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2S)-2-(2-(N-2-picolylaminomethyl)pyridin-5-ylcarbonyl)amino-5-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)aminovaleric acid (1'S)-1'-(1-naphthyl)ethylamide
  参考文献：
  名称：

  CXCR4-ANTAGONISTIC DRUGS COMPRISING NITROGEN-CONTAINING COMPOUND

  摘要：

  为基于CXCR4拮抗作用提供对CXCR4具有拮抗作用的新型含氮化合物和治疗风湿病、癌症转移等疾病的药物。以下是一般式代表的含氮化合物和以这些化合物为活性成分的CXCR4拮抗剂。上述化合物以以下一般式（I）代表的含氮化合物为代表，其中A1和A2分别代表鸟氨基基团或由以下一般式（ia）代表的基团（其中A3代表具有1个或2个杂原子的单环或多环杂环芳香环基团；B1代表单键或烷基基团；R1代表氢或烷基基团；W代表具有2至3个碳原子的烷基基团、具有5至10个碳原子的环烷基团、具有6至10个碳原子的芳香环或具有5至10个碳原子的杂环芳香环；y为-(C=O)-；x为-C(=O)-NH-；n1为1或2的整数；n2为2或3的整数；D从各种取代基中选择）。

  公开号：

  EP1389460A1
• 作为产物：
  描述：

  6-[(tert-butoxycarbonyl-pyridin-2-ylmethyl-amino)methyl]nicotinic acid 、 Nα-Fmoc-Nδ-Boc-ornithine (1'S)-1'-(1-naphthyl) ethylamide 在 二乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Nα-(2-(N-Boc-N-2-picolylaminomethyl)pyridin-5-ylcarbonyl)-Nδ-Boc-L-ornithine (1'S)-1'-(1-naphthyl) ethylamide
  参考文献：
  名称：

  CXCR4-ANTAGONISTIC DRUGS COMPRISING NITROGEN-CONTAINING COMPOUND

  摘要：

  为基于CXCR4拮抗作用提供对CXCR4具有拮抗作用的新型含氮化合物和治疗风湿病、癌症转移等疾病的药物。以下是一般式代表的含氮化合物和以这些化合物为活性成分的CXCR4拮抗剂。上述化合物以以下一般式（I）代表的含氮化合物为代表，其中A1和A2分别代表鸟氨基基团或由以下一般式（ia）代表的基团（其中A3代表具有1个或2个杂原子的单环或多环杂环芳香环基团；B1代表单键或烷基基团；R1代表氢或烷基基团；W代表具有2至3个碳原子的烷基基团、具有5至10个碳原子的环烷基团、具有6至10个碳原子的芳香环或具有5至10个碳原子的杂环芳香环；y为-(C=O)-；x为-C(=O)-NH-；n1为1或2的整数；n2为2或3的整数；D从各种取代基中选择）。

  公开号：

  EP1389460A1

文献信息

• CXCR4-ANTAGONISTIC DRUGS COMPRISING NITROGEN-CONTAINING COMPOUND
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP1389460A1

  公开（公告）日：2004-02-18

  To provide novel nitrogen-containing compounds having antagonism to CXCR4 and remedies for disease, such as rheumatism, cancer metastasis, etc., based on the CXCR4 antagonism. Nitrogen-containing compounds represented by the following general formula and CXCR4 antagonists containing these compounds as an active ingredient can be provided. The above compounds are typified by nitrogen-containing compounds represented by the following general formula (I) wherein A1 and A2 represent each a guanidino group or a group represented by the following general formula (ia) (wherein A3 represents a monocyclic or polycyclic heterocyclic aromatic ring group having 1 or 2 hetero atoms; B1 represents a single bond or alkylene group; and R1 represents hydrogen or alkyl group; W represents alkylene group having 2 to 3 carbon atoms, cyclic alkylene group having 5 to 10 carbon atoms, aromatic ring having 6 to 10 carbon atoms or heterocyclic aromatic ring having 5 to 10 carbon atoms; y is - (C=O) -; x is -C (=O) -NH-; n1 is an integer of 1 or 2; n2 is an integer of 2 or 3; and D is selected from among various substituents:

  为基于CXCR4拮抗作用提供对CXCR4具有拮抗作用的新型含氮化合物和治疗风湿病、癌症转移等疾病的药物。以下是一般式代表的含氮化合物和以这些化合物为活性成分的CXCR4拮抗剂。上述化合物以以下一般式（I）代表的含氮化合物为代表，其中A1和A2分别代表鸟氨基基团或由以下一般式（ia）代表的基团（其中A3代表具有1个或2个杂原子的单环或多环杂环芳香环基团；B1代表单键或烷基基团；R1代表氢或烷基基团；W代表具有2至3个碳原子的烷基基团、具有5至10个碳原子的环烷基团、具有6至10个碳原子的芳香环或具有5至10个碳原子的杂环芳香环；y为-(C=O)-；x为-C(=O)-NH-；n1为1或2的整数；n2为2或3的整数；D从各种取代基中选择）。