2,4-Dichlor-α-carbolin | 25208-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Dichlor-α-carbolin
• 英文别名: 2,4-dichloro-9H-pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 25208-09-7
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₂
• 分子量: 237.088
• InChiKey: BVGSRYVDUYEVLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dichlor-α-carbolin 、 氯甲基乙醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.33h， 以80%的产率得到2,4-dichloro-9-(ethoxymethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  CN、CO和CC(sp)键形成合成2-、3-和4-取代的吡啶并[2,3-b]吲哚

  摘要：

  通过 Buchwald-Hartwig 和 Sonogashira 交叉偶联反应，从相应的氯吡啶并 [2,3-b]-吲哚开始合成 2-、3-和 4-取代的 α-咔啉。2,4-二氯吡啶并 [2,3-b] 吲哚上的区域选择性 Sonogashira 反应也被认为是不对称 2,4-二取代 α-咔啉的有效途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000795
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-9H-pyrido[2,3-b]indole N-oxide 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2,4-Dichlor-α-carbolin
  参考文献：
  名称：

  CN、CO和CC(sp)键形成合成2-、3-和4-取代的吡啶并[2,3-b]吲哚

  摘要：

  通过 Buchwald-Hartwig 和 Sonogashira 交叉偶联反应，从相应的氯吡啶并 [2,3-b]-吲哚开始合成 2-、3-和 4-取代的 α-咔啉。2,4-二氯吡啶并 [2,3-b] 吲哚上的区域选择性 Sonogashira 反应也被认为是不对称 2,4-二取代 α-咔啉的有效途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000795

文献信息

• Synthesis of 2-, 3-, and 4-Substituted Pyrido[2,3-b]indoles by C-N, C-O, and C-C(sp) Bond Formation
  作者：Cédric Schneider、David Goyard、David Gueyrard、Benoît Joseph、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1002/ejoc.201000795

  日期：2010.12

  The synthesis of 2-, 3-, and 4-substituted alpha-carbolines is described starting from the corresponding chloropyrido[2,3-b]-indoles by Buchwald-Hartwig and Sonogashira cross-coupling reactions. Regioselective Sonogashira reactions on 2,4-dichloropyrido[2,3-b]indoles are also presented as an efficient route to unsymmetrically 2,4-disubstituted alpha-carbolines.

  通过 Buchwald-Hartwig 和 Sonogashira 交叉偶联反应，从相应的氯吡啶并 [2,3-b]-吲哚开始合成 2-、3-和 4-取代的 α-咔啉。2,4-二氯吡啶并 [2,3-b] 吲哚上的区域选择性 Sonogashira 反应也被认为是不对称 2,4-二取代 α-咔啉的有效途径。