tert-butyl 5-(2-methylpropyl)-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)-2H-pyrrole-1-carboxylate | 183998-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(2-methylpropyl)-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 183998-30-3
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₃
• 分子量: 322.448
• InChiKey: GIEAQJZQBKZERN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(2-methylpropyl)-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)-2H-pyrrole-1-carboxylate 在 CrO₃-3.5-dimethylpyrazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到Tert-butyl 2-(2-methylpropyl)-5-oxo-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of electron-deficient pyrroles using group I and II metals in ammonia

  摘要：

  描述了一系列缺电子吡咯的制备和伯奇还原。这种方法允许以良至优秀的产率合成各种C-2取代的3-吡咯啉。研究了不同的活化基团（酰胺、酯、氨基甲酸酯和脲）在伯奇反应条件下的稳定性以及还原后去保护的难易程度。此外，我们发现3-吡咯啉骨架可以用三氧化铬和3,5-二甲基吡唑在C-5位氧化，形成3-吡咯啉-2-酮核。通过对两个衍生物的X射线晶体学确定了伯奇还原产物以及氧化的3-吡咯啉-2-酮的身份。

  DOI：

  10.1039/a707661d
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 氨 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 tert-butyl 5-(2-methylpropyl)-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)-2H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of electron-deficient pyrroles using group I and II metals in ammonia

  摘要：

  描述了一系列缺电子吡咯的制备和伯奇还原。这种方法允许以良至优秀的产率合成各种C-2取代的3-吡咯啉。研究了不同的活化基团（酰胺、酯、氨基甲酸酯和脲）在伯奇反应条件下的稳定性以及还原后去保护的难易程度。此外，我们发现3-吡咯啉骨架可以用三氧化铬和3,5-二甲基吡唑在C-5位氧化，形成3-吡咯啉-2-酮核。通过对两个衍生物的X射线晶体学确定了伯奇还原产物以及氧化的3-吡咯啉-2-酮的身份。

  DOI：

  10.1039/a707661d

文献信息

• Birch Reduction of Electron-Deficient Pyrroles
  作者：Timothy J. Donohoe、Paul M. Guyo

  DOI：10.1021/jo961688u

  日期：1996.1.1
• Reduction of electron-deficient pyrroles using group I and II metals in ammonia
  作者：Timothy J. Donohoe、Paul M. Guyo、Roy L. Beddoes、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1039/a707661d

  日期：——

  The preparation and Birch reduction of a series of electron-deficient pyrroles is described. This methodology allows the synthesis of a variety of C-2 substituted 3-pyrrolines‡ in good to excellent yields. The role of various activating groups (amide, ester, carbamate and urea) has been examined with regard to both stability under the Birch conditions and ease of deprotection after reduction. In addition, we discovered that the 3-pyrroline skeleton can be oxidised at C-5 with chromium trioxide–3,5-dimethylpyrazole to form the 3-pyrrolin-2-one nucleus. The identity of the Birch reduced products and also of the oxidised 3-pyrrolin-2-ones has been confirmed by X-ray crystallography on two derivatives.

  描述了一系列缺电子吡咯的制备和伯奇还原。这种方法允许以良至优秀的产率合成各种C-2取代的3-吡咯啉。研究了不同的活化基团（酰胺、酯、氨基甲酸酯和脲）在伯奇反应条件下的稳定性以及还原后去保护的难易程度。此外，我们发现3-吡咯啉骨架可以用三氧化铬和3,5-二甲基吡唑在C-5位氧化，形成3-吡咯啉-2-酮核。通过对两个衍生物的X射线晶体学确定了伯奇还原产物以及氧化的3-吡咯啉-2-酮的身份。