1-methoxymethyl-2-(1-pyrazolyl)indole-3-carbaldehyde | 145235-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxymethyl-2-(1-pyrazolyl)indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(Methoxymethyl)-2-pyrazol-1-ylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 145235-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: QZTVPRQOGAKZDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-methoxymethyl-2-(1-pyrazolyl)indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-Chloro-1-methoxymethylindole-3-carboxaldehyde: Introduction of Nucleophiles into the Indole 2-Position and an Approach to the Unusual TrpHis Fragment of Moroidin

  摘要：

  2-氯-1-甲氧甲基吲哚-3-甲醛（3）是一系列氮亲核试剂的优良底物，可生成2-取代吲哚。使用组氨酸基亲核试剂可生成N-(2-吲哚基)咪唑（11），后者是双环八肽莫罗定中异常取代色氨酸残基的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26208

文献信息

• 2-Chloro-1-methoxymethylindole-3-carboxaldehyde: Introduction of Nucleophiles into the Indole 2-Position and an Approach to the Unusual TrpHis Fragment of Moroidin
  作者：Mark F. Comber、Christopher J. Moody

  DOI：10.1055/s-1992-26208

  日期：——

  2-Chloro-1-methoxymethylindole-3-carboxaldehyde (3) is an excellent substrate for a range of nitrogen nucleophiles and gives 2-substituted indoles. Use of a histidine based nucleophile results in the formation of the N-(2-indolyl)imidazole (11), a precursor for the unusually substituted tryptophan residue of the bicyclic octapeptide moroidin.

  2-氯-1-甲氧甲基吲哚-3-甲醛（3）是一系列氮亲核试剂的优良底物，可生成2-取代吲哚。使用组氨酸基亲核试剂可生成N-(2-吲哚基)咪唑（11），后者是双环八肽莫罗定中异常取代色氨酸残基的前体。