5-hydroxy-4-phenylmethylthio-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole | 316800-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-hydroxy-4-phenylmethylthio-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 4-Benzylsulfanyl-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol-5-ol；4-benzylsulfanyl-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 316800-30-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: DQCHFKPMPOBIHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-phenylmethylthio-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-methoxy-4-phenylmethanesulfonyl-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of dillapiol [4,5-dimethoxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole], its 4-methylthio and other analogs

  摘要：

  描述了从天然、商业上可获得的芝麻酚作为起始原料合成天然协同剂二氢黄花酮的三种方法。这些方法之间的主要区别在于额外的甲氧基和烯丙基取代基的引入顺序。在其中一种合成方法中，通过亲电芳香取代反应在C4上引入一个甲酰基，然后通过Baeyer-Villiger反应和随后的甲基化将其转化为甲氧基；在另外两种方法中，采用了定向邻位金属化、Baeyer-Villiger、甲基化的顺序。在合成途中使用了各种中间体来生成超过30种类似物，包括4-硫代甲基二氢黄花酮，以研究这些化合物的农药协同作用的结构活性关系。还制备了带有C4甲氧基的放射性标记二氢黄花酮。与蚊幼虫的初步筛选显示，本研究中制备的大多数衍生物与光毒性杀虫剂α-硫代噻吩具有显著的协同活性。关键词：二氢黄花酮、杀虫剂协同剂、二氢黄花酮类似物、4-甲硫代二氢黄花酮。

  DOI：

  10.1139/v00-138
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基甲氧基)苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基苯胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-hydroxy-4-phenylmethylthio-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of dillapiol [4,5-dimethoxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole], its 4-methylthio and other analogs

  摘要：

  描述了从天然、商业上可获得的芝麻酚作为起始原料合成天然协同剂二氢黄花酮的三种方法。这些方法之间的主要区别在于额外的甲氧基和烯丙基取代基的引入顺序。在其中一种合成方法中，通过亲电芳香取代反应在C4上引入一个甲酰基，然后通过Baeyer-Villiger反应和随后的甲基化将其转化为甲氧基；在另外两种方法中，采用了定向邻位金属化、Baeyer-Villiger、甲基化的顺序。在合成途中使用了各种中间体来生成超过30种类似物，包括4-硫代甲基二氢黄花酮，以研究这些化合物的农药协同作用的结构活性关系。还制备了带有C4甲氧基的放射性标记二氢黄花酮。与蚊幼虫的初步筛选显示，本研究中制备的大多数衍生物与光毒性杀虫剂α-硫代噻吩具有显著的协同活性。关键词：二氢黄花酮、杀虫剂协同剂、二氢黄花酮类似物、4-甲硫代二氢黄花酮。

  DOI：

  10.1139/v00-138

文献信息

• DERIVATIVES OF DILLAPIOL AND RELATED MONOLIGNANS AND USE THEREOF
  申请人：Arnason John Thor

  公开号：US20130012477A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Derivatives of dillapiol, sesamol and related monolignans having the following general formula: These compounds have synergistic properties, inhibit cytochrome P450 enzymes such as human CYP3A4, and can be used as pesticide synergists or pharmaco-enhancers. Accordingly, methods for increasing the efficacy and/or bioavailability of a pharmaceutically active agent and for increasing the potency of a pesticide are described, as are synergistic pesticidal and pharmaceutical compositions.

  dillapiol、sesamol及相关单木脂素的衍生物具有以下通用式：这些化合物具有协同作用，抑制细胞色素P450酶，如人类CYP3A4，并可用作杀虫剂增效剂或药物增强剂。因此，本文描述了增加药物活性剂的功效和/或生物利用度以及增加杀虫剂效力的方法，以及协同杀虫剂和药物组合物。
• US9386767B2
  申请人：——

  公开号：US9386767B2

  公开（公告）日：2016-07-12