(1R)-9-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-ol | 869194-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R)-9-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-ol
• 英文别名: (1R)-9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-ol
• CAS: 869194-39-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: QQZABJVAWJJSBJ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-9-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-ol 在 sodium hydroxide 、 偶氮基二羧酸双(2,2,2-三氯乙酯) 、 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(1R)-9-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过S N 2置换立体选择性地形成碳-碳键：取代的环烷基[ b ]吲哚的合成

  摘要：

  已经完成了取代的环烷基[ b ]吲哚的一般不对称合成。该方法的关键特征是：（1）利用Japp-Klingemann缩合/菲舍尔环化反应制备环烷基[ b ]吲哚酮，（2）用（S）-OAB将这些杂环酮不对称还原成硼烷，得到对映体纯（3）在Mitsunobu条件下用碳亲核试剂将这些吲哚醇底物的立体选择性S N 2-置换，以设定C 1或C 3叔碳立体中心。使用三甲基膦（PMe 3）和偶氮二羧酸双（2,2,2-三氯乙基）酯（TCEAD）对Mitsunobu脱水烷基化有影响。

  DOI：

  10.1021/jo051146p
• 作为产物：
  描述：

  "N-benzyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-oxazaborolidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到(1R)-9-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过S N 2置换立体选择性地形成碳-碳键：取代的环烷基[ b ]吲哚的合成

  摘要：

  已经完成了取代的环烷基[ b ]吲哚的一般不对称合成。该方法的关键特征是：（1）利用Japp-Klingemann缩合/菲舍尔环化反应制备环烷基[ b ]吲哚酮，（2）用（S）-OAB将这些杂环酮不对称还原成硼烷，得到对映体纯（3）在Mitsunobu条件下用碳亲核试剂将这些吲哚醇底物的立体选择性S N 2-置换，以设定C 1或C 3叔碳立体中心。使用三甲基膦（PMe 3）和偶氮二羧酸双（2,2,2-三氯乙基）酯（TCEAD）对Mitsunobu脱水烷基化有影响。

  DOI：

  10.1021/jo051146p

文献信息

• Stereoselective Formation of Carbon−Carbon Bonds via S_N2-Displacement:  Synthesis of Substituted Cycloalkyl[<i>b</i>]indoles
  作者：Michael C. Hillier、Jean-François Marcoux、Dalian Zhao、Edward J. J. Grabowski、Arlene E. McKeown、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1021/jo051146p

  日期：2005.10.1

  A general asymmetric synthesis of substituted cycloalkyl[b]indoles has been accomplished. The key features of this approach are (1) the utilization of a Japp−Klingemann condensation/Fischer cyclization to prepare cycloalkyl[b]indolones, (2) the asymmetric borane reduction of these heterocyclic ketones with (S)-OAB to obtain enantiomerically pure alcohols, and (3) the stereoselective SN2-displacement

  已经完成了取代的环烷基[ b ]吲哚的一般不对称合成。该方法的关键特征是：（1）利用Japp-Klingemann缩合/菲舍尔环化反应制备环烷基[ b ]吲哚酮，（2）用（S）-OAB将这些杂环酮不对称还原成硼烷，得到对映体纯（3）在Mitsunobu条件下用碳亲核试剂将这些吲哚醇底物的立体选择性S N 2-置换，以设定C 1或C 3叔碳立体中心。使用三甲基膦（PMe 3）和偶氮二羧酸双（2,2,2-三氯乙基）酯（TCEAD）对Mitsunobu脱水烷基化有影响。