1-methyl-5-(3''-amino-4''-methoxyphenyl)-4-(3'-bromo-4',5'-dimethoxyphenyl)imidazole | 1245766-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-(3''-amino-4''-methoxyphenyl)-4-(3'-bromo-4',5'-dimethoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: N-methyl-4-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-5-(3-amino-4-methoxy-phenyl)-imidazole；5-[5-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-methylimidazol-4-yl]-2-methoxyaniline
• CAS: 1245766-66-8
• 化学式: C₁₉H₂₀BrN₃O₃
• 分子量: 418.29
• InChiKey: DONOIWAHYJWKLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(3''-amino-4''-methoxyphenyl)-4-(3'-bromo-4',5'-dimethoxyphenyl)imidazole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到1-methyl-5-(3''-amino-4''-methoxyphenyl)-4-(3'-bromo-4',5'-dimethoxyphenyl)imidazole bis(hydrochloride)
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBRETASTATIN ANALOGS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] ANALOGUES DE LA COMBRÉTASTATINE POUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及康柏替斯汀的特定类似物，特别是本文所描述和定义的式(I)化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及它们的医疗用途，特别是在治疗或预防癌症，包括多药耐药癌症方面。

  公开号：

  WO2011138409A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(3'-bromo-4',5'-dimethoxyphenyl)-5-(4''-methoxy-3''-nitrophenyl)imidazole 在 盐酸 、 锌 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到1-methyl-5-(3''-amino-4''-methoxyphenyl)-4-(3'-bromo-4',5'-dimethoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  4-(3-Halo/amino-4,5-dimethoxyphenyl)-5-aryloxazoles and -N-methylimidazoles That Are Cytotoxic against Combretastatin A Resistant Tumor Cells and Vascular Disrupting in a Cisplatin Resistant Germ Cell Tumor Model

  摘要：

  New combretastatin A analogues featuring oxazole or N-methylimidazole bridged Z-alkenes and haloor amino-substituted A-rings were tested against various cancer cell lines and in testicular germ cell tumor xenografts in mice. Imidazoles with 3-halo-4,5-dimethoxy substituted A-rings and 3-amino-4-methoxy substituted B-rings (7b and 8b) were efficacious at nanomolar concentrations against cells of combretastatin A refractory HT-29 colon carcinoma, multidrug-resistant MCF-7/Topo breast carcinoma, and cisplatin-resistant 1411 HP testicular germ cell tumor. They induced apoptosis and inhibited tubulin polymerization. While well tolerated by mice at high doses, these imidazoles initiated extensive intratumoral hemorrhage and regressions of highly vascularized 1411 HP xenografts.

  DOI：

  10.1021/jm100345r

文献信息

• [EN] COMBRETASTATIN ANALOGS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DE LA COMBRÉTASTATINE POUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV BAYREUTH

  公开号：WO2011138409A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to specific analogs of combretastatin, in particular the compounds of formula (I) as described and defined herein, and pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as their medical use, in particular in the treatment or prevention of cancer, including multidrug-resistant cancer.

  本发明涉及康柏替斯汀的特定类似物，特别是本文所描述和定义的式(I)化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及它们的医疗用途，特别是在治疗或预防癌症，包括多药耐药癌症方面。
• COMBRETASTATIN ANALOGS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Schobert Rainer

  公开号：US20130137740A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention relates to specific analogs of combretastatin, in particular the compounds of formula (I) as described and defined herein, and pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as their medical use, in particular in the treatment or prevention of cancer, including multidrug-resistant cancer.

  本发明涉及康布雷塔斯汀的特定类似物，特别是公式（I）中所描述和定义的化合物，以及包含这些化合物的药物组成物，以及它们的医疗用途，特别是在治疗或预防癌症，包括多药耐药性癌症方面的应用。
• ENHANCING THE TARGETED IN VIVO DELIVERY OF CELLULAR THERAPIES
  申请人：Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg

  公开号：EP3366303A1

  公开（公告）日：2018-08-29

  The invention relates to a cell therapy product comprising mammalian therapeutic cells, preferably mesenchymal stem cell (MSCs) or T cells, for use as a medicament in the treatment of a medical condition, preferably for the treatment of a tumor and/or malignant disease or a disease associated with inflammation, wherein said treatment comprises administration of an endothelial damaging agent to the subject prior to or in combination with the cell therapy product.

  本发明涉及一种细胞治疗产品，该产品包含哺乳动物治疗细胞，最好是间充质干细胞（MSCs）或T细胞，用作治疗疾病的药物，最好用于治疗肿瘤和/或恶性疾病或与炎症相关的疾病，其中所述治疗包括在细胞治疗产品之前或与细胞治疗产品结合使用内皮损伤剂。
• Combretastatin analogs for use in the treatment of cancer
  申请人：Universität Bayreuth

  公开号：EP2566851B1

  公开（公告）日：2015-01-14
• US8980933B2
  申请人：——

  公开号：US8980933B2

  公开（公告）日：2015-03-17