triethyl 1-(2-thienyl)methanetricarboxylate | 121686-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triethyl 1-(2-thienyl)methanetricarboxylate
• 英文别名: triethyl thiophen-2-ylmethanetricarboxylate
• CAS: 121686-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆S
• 分子量: 314.359
• InChiKey: SHBWPRZNVWWPFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 甲烷三羧酸三乙酯 在 sodium periodate 、 sodium acetate 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到triethyl 1-(2-thienyl)methanetricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锰催化的羰基和杂芳烃的分子间CH / CH偶联。

  摘要：

  已经开发了锰催化的羰基和杂芳烃的分子间CH / CH偶联。NaIO 4作为氧化剂的存在对于催化反应至关重要。这些新的，廉价的反应条件允许克规模的α-杂芳基羧酸的合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc01376j

文献信息

• Synthesis of Triethyl Arylmethanetricarboxylates by the Manganese(III)-Promoted Reaction of Electron-Rich Aromatic Systems with Triethyl Methanetricarboxylate
  作者：In-Seop Cho、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1055/s-1991-26517

  日期：——

  Electron-rich aromatic systems undergo tri(ethoxycarbonyl)-methylation, in fair to excellent yields, on reaction with triethyl methanetricarboxylate (2) in the presence of manganese(III) acetate at 60-65°C in acetic acid solution.

  富电子芳香体系在乙酸溶液中与三乙基甲烷三羧酸酯（2）在锰（III）乙酸盐存在下，于60-65°C反应，得到三（乙氧基羧基）甲基化，产率良好至优异。
• Weinstock, Leonard M.; Corley, Edward; Abramson, Newton L., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 11, p. 2627 - 2634
  作者：Weinstock, Leonard M.、Corley, Edward、Abramson, Newton L.、King, Anthony O.、Karady, Sandor

  DOI：——

  日期：——
• WEINSTOCK, LEONARD M.;CORLEY, EDWARD;ABRAMSON, NEWTON L.;KING, ANTHONY O.+, HETEROCYCLES, 27,(1988) N1, C. 2627-2633
  作者：WEINSTOCK, LEONARD M.、CORLEY, EDWARD、ABRAMSON, NEWTON L.、KING, ANTHONY O.+

  DOI：——

  日期：——
• Manganese-catalyzed intermolecular C–H/C–H coupling of carbonyls and heteroarenes
  作者：Keika Hattori、Asraa Ziadi、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/c4cc01376j

  日期：——

  Manganese-catalyzed intermolecular C-H/C-H coupling of carbonyls and heteroarenes has been developed. The presence of NaIO4 as an oxidant is crucial for the catalytic reaction. These new, inexpensive reaction conditions allow the gram-scale synthesis of alpha-heteroaryl carboxylic acids.

  已经开发了锰催化的羰基和杂芳烃的分子间CH / CH偶联。NaIO 4作为氧化剂的存在对于催化反应至关重要。这些新的，廉价的反应条件允许克规模的α-杂芳基羧酸的合成。