2-[(5-benzyl-4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-yl)sulphanyl]-1-phenylethane-1-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(5-benzyl-4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-yl)sulphanyl]-1-phenylethane-1-on
• 英文别名: 2-[(5-benzyl-4-ethyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃OS
• 分子量: 337.445
• InChiKey: JSEFXKUBKXSVII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-benzyl-4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-yl)sulphanyl]-1-phenylethane-1-on 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40 %的产率得到N-{(1z)-1-phenyl-2-[(5-benzyl-4-ethyl-4h-1,2,4-triazole-3-yl)sulphanyl]-1-ethylidene} hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2,4-triazoles derived from Ibuprofen: synthesis and in vitro evaluation of their mPGES-1 inhibitory and antiproliferative activity

  摘要：

  从布洛芬中合成了几种新型三唑酮和肟衍生物。通过MTT检测法评估了所有合成分子对五种癌细胞株（人类乳腺癌MCF-7、人类肺癌A549、人类前列腺癌PC-3、人类宫颈癌HeLa和人类慢性粒细胞白血病K562细胞株）的体外细胞毒性活性。此外，还评估了小鼠胚胎成纤维细胞（NIH/3T3）以确定选择性。化合物18、36和45被证明是最具细胞毒性的，对测试的癌细胞，它们的IC50值在17.46-68.76 µM之间。根据结果，化合物7和13对微粒体酶前列腺素E2合成酶-1（mPGES-1）表现出良好的抗炎活性，IC50值分别为13.6和4.95 µM。这些化合物的低细胞毒性和非致突变性很有意思。此外，这些化合物在血管生成研究中显著抑制了血管管形成。总之，这些化合物具有抗炎和抑制血管生成活性且无毒，表明它们可能是抗炎治疗的有前景的药物，并且可能是癌症治疗的支持剂。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10551-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenylacetyl)-4-ethylthiosemicarbazide 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[(5-benzyl-4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-yl)sulphanyl]-1-phenylethane-1-on
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2,4-triazoles derived from Ibuprofen: synthesis and in vitro evaluation of their mPGES-1 inhibitory and antiproliferative activity

  摘要：

  从布洛芬中合成了几种新型三唑酮和肟衍生物。通过MTT检测法评估了所有合成分子对五种癌细胞株（人类乳腺癌MCF-7、人类肺癌A549、人类前列腺癌PC-3、人类宫颈癌HeLa和人类慢性粒细胞白血病K562细胞株）的体外细胞毒性活性。此外，还评估了小鼠胚胎成纤维细胞（NIH/3T3）以确定选择性。化合物18、36和45被证明是最具细胞毒性的，对测试的癌细胞，它们的IC50值在17.46-68.76 µM之间。根据结果，化合物7和13对微粒体酶前列腺素E2合成酶-1（mPGES-1）表现出良好的抗炎活性，IC50值分别为13.6和4.95 µM。这些化合物的低细胞毒性和非致突变性很有意思。此外，这些化合物在血管生成研究中显著抑制了血管管形成。总之，这些化合物具有抗炎和抑制血管生成活性且无毒，表明它们可能是抗炎治疗的有前景的药物，并且可能是癌症治疗的支持剂。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10551-0