6-Nitro-β-carbolin | 6453-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Nitro-β-carbolin
• 英文别名: 6-nitro-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 6453-23-2
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• 分子量: 213.195
• InChiKey: OMKXGOVZKHGTEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  325-326 °C
• 沸点：
  486.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-β-carbolin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-amino-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-substituted .beta.-carbolines that behave as benzodiazepine receptor antagonists or inverse agonists

  摘要：

  The synthesis of the first beta-carboline, 6-(benzylamino)-beta-carboline (1c), to be devoid of a substituent at the 3-position and that still binds to benzodiazepine receptors with potent affinity is described. Furthermore, 1c proved to be a partial inverse agonist when tested in mice. Addition of the benzylamino group at the 6-position of the beta-carboline nucleus is primarily responsible for the activity of beta-carbolines 1b and 1c. The importance of the Nb-nitrogen atom for binding affinity was also demonstrated since 3-(benzylamino)carbazole (6) exhibited little or no affinity for benzodiazepine receptors in vitro, in contrast to the activity of 1c.

  DOI：

  10.1021/jm00387a033
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶[3,4-b]吲哚 、 硝酸 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AGARWAL, ALKA;AGARWAL, SHIV K.;BHAKUNI, D. S.;GUPTA, SUMAR;KATIYAR, J. C., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N1, C. 943-949

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and isolation of nitro-bT-carbolines obtained by nitration of commercial β-carboline alkaloids
  作者：María A. Ponce、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570380510

  日期：2001.9

  Nitration of commercial full aromatic β-carboline alkaloids nor-harmane (1), harmane (2), harmine (3), harmol (4), and the 7-acetylated derivative of harmol (5) is described. Advantages and disadvantages of different nitration reagents which involve acidic conditions (HNO3/H+) and neutral conditions (Cu(NO3)2; ceric ammonium nitrate) are discussed. A complete 1H and 13C-nmr characterization including

  商用全芳香族β咔啉生物碱的硝化也不-harmane（1），harmane（2），去氢（3），harmol（4），和7-乙酰化衍生物harmol（的5）进行说明。讨论了涉及酸性条件（HNO 3 / H +）和中性条件（Cu（NO 3）2；硝酸硝酸铵）的不同硝化试剂的优缺点。完整的1 H和13给出了C-nmr表征，包括ms以及在中性和酸性介质中的uv吸收光谱。随函附上了详细的ei-ms和ld-tof-ms研究，因为硝基-β-咔啉构成了β-咔啉样生色团的新家族，并有可能在uv-maldi-tof-ms中用作基质。
• AGARWAL, ALKA;AGARWAL, SHIV K.;BHAKUNI, D. S.;GUPTA, SUMAR;KATIYAR, J. C., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N1, C. 943-949
  作者：AGARWAL, ALKA、AGARWAL, SHIV K.、BHAKUNI, D. S.、GUPTA, SUMAR、KATIYAR, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• KUMAR, PRAMOD;AGARWAL, SHIV K.;BHAKUNI, D. S., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N1, C. 1077-1080
  作者：KUMAR, PRAMOD、AGARWAL, SHIV K.、BHAKUNI, D. S.

  DOI：——

  日期：——
• AGARWAL, SHIV K.;SAXENA, ANIL K.;CJAIN, PADAM;MALVIYA, B.;CHANDRA, HARISH+, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 8, 757-760
  作者：AGARWAL, SHIV K.、SAXENA, ANIL K.、CJAIN, PADAM、MALVIYA, B.、CHANDRA, HARISH+

  DOI：——

  日期：——
• HAGEN T. J.; SKOLNICK PH.; COOK J. M., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 750-753
  作者：HAGEN T. J.、 SKOLNICK PH.、 COOK J. M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图