(2S)-5-oxo-2-(4-bromoanilinocarbonyl)pyrrolidine | 609799-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5-oxo-2-(4-bromoanilinocarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-N-(4-bromophenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 609799-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• mdl: MFCD08277128
• 分子量: 283.125
• InChiKey: PWFFUKWNBNUEQB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  569.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-oxo-2-(4-bromoanilinocarbonyl)pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到(S)-[(4-bromophenylamino)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  取代的单给体二氮杂磷腈配体的不对称烯丙基胺的合成及其应用

  摘要：

  描述了一系列取代的单给体二氮杂磷腈配体的合成。区域选择性锂化工艺是这些合成方法之一的关键步骤。这些化合物被设计为掺入可溶性聚合物和其他固相载体中。当这些化合物用于钯催化的不对称胺化反应中时，观察到高达88％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01062-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-oxo-N-phenylpyrrolidine-2-carboxamide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(2S)-5-oxo-2-(4-bromoanilinocarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  取代的单给体二氮杂磷腈配体的不对称烯丙基胺的合成及其应用

  摘要：

  描述了一系列取代的单给体二氮杂磷腈配体的合成。区域选择性锂化工艺是这些合成方法之一的关键步骤。这些化合物被设计为掺入可溶性聚合物和其他固相载体中。当这些化合物用于钯催化的不对称胺化反应中时，观察到高达88％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01062-7

文献信息

• Chiral diamides as efficient catalytic precursors for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones
  作者：Deevi Basavaiah、Kalapala Venkateswara Rao、Bhavanam Sekhara Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.034

  日期：2007.5

  Chiral diamides [(2S)-5-oxo-2-(arylamino)carbonylpyrrolidines] derived from the abundantly available (S)-glutamic/(S)-pyroglutamic acids were successfully utilized as effective chiral catalytic precursors in the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones in refluxing toluene, to provide the corresponding secondary alcohols with up to 91% enantiomeric purities. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Investigation of 2-oxopyrrolidine 5-carboxylic acid amides derivatives as potential anti-tubercular agents based on the similarity screening results from molecular fingerprints and swiss similarity
  作者：Nagasree, K. P.、Umarani, W. A.、Sony, K. P. K.、Kumar, K. S.、Murali Krishna Kumar, M.

  DOI：10.56042/ijc.v62i1.70391

  日期：——