N-p-nitrobenzyloxycarbonyl-D-cysteine p-nitrobenzyl ester | 86459-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-p-nitrobenzyloxycarbonyl-D-cysteine p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: N-p-nitrobenzyloxy-carbonyl-D-cystein-p-nitrobenzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl (2S)-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 86459-79-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₈S
• 分子量: 435.414
• InChiKey: XTNCWEAGWCVIHH-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-nitrobenzyloxycarbonyl-D-cysteine p-nitrobenzyl ester 在 苯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lantibiotic Lactin 481 的化学合成揭示了羊毛硫氨酸立体化学的重要性

  摘要：

  羊毛硫抗生素是一类抗菌肽天然产物，其特征在于翻译后安装含硫醚的氨基酸羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸。直到最近，对于这些交联中的每一个，只有一种天然存在的立体化学构型是已知的。具有替代羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸立体化学的羊毛硫抗生素的发现促使人们对其对生物活性的重要性进行调查。在这里，固体支持的化学合成能够全合成羊毛硫抗生素乳酸菌素 481 和含有具有非天然立体化学构型的交联的类似物。生物学评估表明，这些改变消除了所有类似物的抗菌活性，

  DOI：

  10.1021/ja4014024
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸对硝基苄酯 在 三异丙基硅烷 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 N-p-nitrobenzyloxycarbonyl-D-cysteine p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  乳链菌肽脂肽类似物固相合成的开环反应

  摘要：

  已经使用 Fmoc-SPPS 技术在树脂上合成了羊毛硫抗生素乳链菌肽 A 的三种脂肽类似物，以研究这些类型的羊毛硫肽的 A 环和 B 环的结构-活性关系。羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸大环化合物使用正交保护的残基用于树脂上环化。不饱和脱氢丙氨酸和脱氢丁酸首次从其半胱氨酸衍生物在树脂上合成。然而，乳链菌肽的合成或半合成脂肽类似物均未显示出对通常对乳链菌肽敏感的细菌菌株的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01526a

文献信息

• Carbepenem derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05559224A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  Carbapenem derivatives which may be utilized as antibiotics and which show strong antibacterial activity against various bacterial strains including Pseudomonas aeruginosa. The compounds containing the derivatives are quite safe and are also stable against hydrolases such as dehyropeptidase (DHP).

  碳青霉烯衍生物可用作抗生素，对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌菌株表现出强大的抗菌活性。含有这些衍生物的化合物非常安全，也对脱氢肽酶（DHP）等水解酶稳定。
• Syntheses and biological properties of new 8-fluorocarbapenem derivatives.
  作者：Azuma WATANABE、Michiko SAKAMOTO、Yasuo FUKAGAWA、Takeo YOSHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.39.335

  日期：——

  the C-3 position of (+/-)-8-fluorocarbapenem, the diastereomeric separation of the 8-fluorocarbapenems became feasible. As expected from penicillins and cephalosporins, (+)-8-fluoro-3-D-cysteinylcarbapenem (+)-7a was antimicrobially active, whereas (-)-7b was inactive. It is worth noting, however, that (+)-7a was significantly more sensitive to renal dehydropeptidase-I than (-)-7b. Irrespective of the

  合成了具有各种C-3侧链的8-氟碳青霉烯衍生物，以通过体外生物学评估研究碳青霉烯的结构-活性关系。在外消旋PS-5的C-8处引入氟导致抗微生物活性和对肾脱氢肽酶I的稳定性略有改善。当将D-半胱氨酸另外引入（+/-）-8-氟卡培南的C-3位置时，8-氟卡培南的非对映异构体分离变得可行。正如青霉素和头孢菌素所预期的那样，（+）-8-氟-3-D-半胱氨酰卡培南（+）-7a具有抗菌活性，而（-）-7b无活性。然而，值得注意的是，（+）-7a对肾脱氢肽酶-I的敏感性明显高于（-）-7b。不论在C-8处是否存在氟，在C-3处存在基本的S侧链，如吡啶基和吡咯烷基基团的抗微生物活性和脱氢肽酶-I稳定性显着提高。在7c-g中8氟化与C-3基本侧链的结合显着提高了抗菌活性和脱氢肽酶I的稳定性。
• WATANABE, AZUMA;SAKAMOTO, MICHIKO;FUKAGAWA, YASUO;YOSHIOKA, TAKEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 335-340
  作者：WATANABE, AZUMA、SAKAMOTO, MICHIKO、FUKAGAWA, YASUO、YOSHIOKA, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• CARBAPENEM DERIVATIVE
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0641795B9

  公开（公告）日：2003-01-29
• US4720490A
  申请人：——

  公开号：US4720490A

  公开（公告）日：1988-01-19