N,N-diisopropyl-2-formyl-6-[(2'R,4'S)-2-phenylperhydropyrrolo-(1,2c)-imidazol-3-yl]benzamide | 879899-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-formyl-6-[(2'R,4'S)-2-phenylperhydropyrrolo-(1,2c)-imidazol-3-yl]benzamide
• 英文别名: 2-[(3R,7aS)-2-phenyl-1,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]-6-formyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 879899-84-0
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₂
• 分子量: 419.567
• InChiKey: MEIWMJNNXKDCQR-WIOPSUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-formyl-6-[(2'R,4'S)-2-phenylperhydropyrrolo-(1,2c)-imidazol-3-yl]benzamide 、 (S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷 生成
  参考文献：
  名称：

  构象性角力：争夺带有匹配和不匹配手性2和6取代基的苯甲酰胺的立体化学控制之战。

  摘要：

  与芳环相邻的叔酰胺基的取向可以由相邻的手性取代基的立体化学决定。在两个邻位都具有手性取代基时，会形成匹配/不匹配的异构体对。单一构象异构体的干净NMR光谱提供了匹配的立体化学证据，而错配在形成手性取代基或酰胺构象异构体的混合物时，选择性差或出乎意料。描述了尝试使用匹配-不匹配效应来选择对映异构体取代基的外消旋对，从而开发出“外消旋体-酯化”试剂，以及使用“匹配”来从化合物的材料中清除二胺的单一对映体的方法。对映体纯度不完全。

  DOI：

  10.1039/b514558a
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-N,N-diisopropylbenzamide 在 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N,N-diisopropyl-2-formyl-6-[(2'R,4'S)-2-phenylperhydropyrrolo-(1,2c)-imidazol-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  构象性角力：争夺带有匹配和不匹配手性2和6取代基的苯甲酰胺的立体化学控制之战。

  摘要：

  与芳环相邻的叔酰胺基的取向可以由相邻的手性取代基的立体化学决定。在两个邻位都具有手性取代基时，会形成匹配/不匹配的异构体对。单一构象异构体的干净NMR光谱提供了匹配的立体化学证据，而错配在形成手性取代基或酰胺构象异构体的混合物时，选择性差或出乎意料。描述了尝试使用匹配-不匹配效应来选择对映异构体取代基的外消旋对，从而开发出“外消旋体-酯化”试剂，以及使用“匹配”来从化合物的材料中清除二胺的单一对映体的方法。对映体纯度不完全。

  DOI：

  10.1039/b514558a

文献信息

• Conformational arm-wrestling: battles for stereochemical control in benzamides bearing matched and mismatched chiral 2- and 6-substituents
  作者：Jonathan Clayden、Yann J. Y. Foricher、Madeleine Helliwell、Paul Johnson、David Mitjans、Victoria Vinader

  DOI：10.1039/b514558a

  日期：——

  stereochemistry of an adjacent chiral substituent. With a chiral substituent in both ortho positions, matched/mismatched pairs of isomers result. Evidence for matched stereochemistry is provided by the clean NMR spectra of single conformers, while mismatching gives poor or unexpected selectivities in the formation of chiral substituents, or mixtures of amide conformers. Attempts to use the match-mismatch effect

  与芳环相邻的叔酰胺基的取向可以由相邻的手性取代基的立体化学决定。在两个邻位都具有手性取代基时，会形成匹配/不匹配的异构体对。单一构象异构体的干净NMR光谱提供了匹配的立体化学证据，而错配在形成手性取代基或酰胺构象异构体的混合物时，选择性差或出乎意料。描述了尝试使用匹配-不匹配效应来选择对映异构体取代基的外消旋对，从而开发出“外消旋体-酯化”试剂，以及使用“匹配”来从化合物的材料中清除二胺的单一对映体的方法。对映体纯度不完全。