5-吡啶-2-基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮 | 32362-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-吡啶-2-基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 中文别名: 5-(2-吡啶)-3-巯基-1,2,4-三氮唑
• 英文名称: 5-pyridin-2-yl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
• 英文别名: 5-(2-pyridinyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；3-α-Pyridyl-1,2,4-triazolin-5-thion；3-(2-Pyridyl)-1,2,4-triazolin-5-thion；3-(2'-Pyridyl)1,2,4-triazol-5-thion；5-pyridin-2-yl-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 32362-89-3
• 化学式: C₇H₆N₄S
• mdl: MFCD01678549
• 分子量: 178.217
• InChiKey: KQELXNGDFDVDMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-{[5-(pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetic acid	——	C9H8N4O2S	236.254

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-吡啶-2-基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-{[5-(pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  并非所有命中鉴定技术都适用于 1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶 (DXPS)：充分利用虚拟筛选活动

  摘要：

  药物发现中的命中鉴定并不总是直截了当：针对结核分枝杆菌1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶 (DXPS) 的虚拟筛选并未产生合适的中靶命中，但针对病原菌的测试显示有希望的生长抑制一类化合物的革兰氏阴性大肠杆菌。建立稳健的合成路线使对衍生物的快速研究成为可能，并开辟了新的研究方向。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200590
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-吡啶-2-基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  发现 [1,2,4] 三唑衍生物作为新型金属-β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBL）介导的β-内酰胺类抗菌药物耐药性的出现和蔓延已经威胁到全球公共卫生。尚未确定可逆转 β-内酰胺耐药性的临床有用的 MBL 抑制剂。我们在此报告了一系列 [1,2,4] 三唑衍生物和类似物，它们显示出对临床相关亚类 B1（维罗纳整合子编码的 MBL-2）VIM-2 的抑制作用。3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l) 表现出最有效的抑制作用，IC50（一半） -最大抑制浓度）值为 38.36 μM。5l 对其他 B1 MBL 和丝氨酸 β-内酰胺酶 (SBL) 的研究揭示了对 VIM-2 的选择性。分子对接分析表明，5l 通过涉及锌配位的三唑与 VIM-2 活性位点结合，并与柔性 L1 环上的残基 Phe61 和 Tyr67 进行疏水相互作用。这项工作提供了新的基于三唑的

  DOI：

  10.3390/molecules25010056

文献信息

• [EN] THIAZOLTRIAZOLES AND THIAZOLIMIDAZOLES AS ANTAGONISTS OF THE MGLUR5 RECEPTOR<br/>[FR] THIAZOLTRIAZOLES ET THIAZOLIMIDAZOLES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MGLUR5
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009087218A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  This invention relates to novel thiazolotriazole and thiazoloimidazole derivatives of formula (I). The invention also relates to the use of the derivatives in treating diseases and conditions wherein antagonism of the mGluR5 receptor is beneficial, in particular substance related disorders. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  本发明涉及式(I)的新型噻唑三唑和噻唑咪唑衍生物。该发明还涉及利用这些衍生物治疗疾病和病况的方法，其中mGluR5受体的拮抗对于特定物质相关障碍有益。此外，本发明涉及含有这些衍生物的组合物和其制备方法。
• Dinuclear cobalt and nickel complexes of a mercaptoacetic acid substituted 1,2,4-triazole ligand: syntheses, structures and urease inhibitory studies
  作者：Zi-Yi Fang、Li Zhang、Jian-Ping Ma、Long Zhao、Shi-Ling Wang、Nan-Hua Xie、Yi-Qin Liu、Xiao-Ying Guo、Jie Qin

  DOI：10.1107/s2053229619015602

  日期：2019.12.1

  versatile coordination modes and strong coordination ability, the mercaptoacetic acid substituted 1,2,4‐triazole 2‐[5‐(pyridin‐2‐yl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl]sulfanyl}acetic acid (H2L) was synthesized and characterized. Treatment of H2L with cobalt and nickel acetate afforded the dinuclear complexes μ‐3‐[(carboxylatomethyl)sulfanyl]‐5‐(pyridin‐2‐yl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐ido‐κ2N1,N5:N2,O}bis[aqua(methanol‐κO)cobalt(II)]

  由于巯基乙酸具有多种配位方式和较强的配位能力，因此巯基乙酸取代了1,2,4-三唑2-[5-（吡啶-2-基）-4 - H -1,2,4-三唑-3-基]硫烷基}乙酸（ħ 2大号）的合成和表征。用钴和乙酸镍处理H 2 L得到双核络合物μ-3-[[（羧甲基甲基）硫烷基] -5-（吡啶-2-基）-4 H -1,2,4-三唑-4-基-κ 2 ñ 1，ñ 5：ñ 2，ö }双[AQUA（甲醇- κ ø）钴（II）]甲醇二溶剂化物，[CO 2（C 9H 6 N 4 O 2 S）2（CH 3 OH）2（H 2 O）2 ]·2CH 3 OH（1）和μ‐3 ‐ [（羧甲基甲基）硫烷基] ‐5‐（吡啶‐2‐ yl）‐4 H ‐1,2,4-三唑_4‐ido‐κ 2 N 1，N 5：N 2，O }二[重胺基（II）]二水合二甲醇[Ni 2（C 9 H 6 N 4 O 2 S）2（H 2 O）4]·2CH 3 OH·2H
• Design, synthesis, and biological evaluation of pleuromutilin derivatives containing 1,2,4‐triazole linker
  作者：Zi‐Dan Zhou、Yu‐Han Hu、Qi Wang、Heng Xu、Gao‐Lei Xi、Yan Liu、Liang Gu、Zhen Jin、You‐Zhi Tang

  DOI：10.1002/ddr.22050

  日期：——

  A series of thioether pleuromutilin derivatives containing 1,2,4-triazole on the side chain of C14 were designed and synthesized. The in vitro antibacterial activities experiments of the synthesized derivatives showed that compounds 72 and 73 displayed superior in vitro antibacterial effect against MRSA minimal inhibitory concentration (MIC = 0.0625 μg/mL) than tiamulin (MIC = 0.5 μg/mL). The results

  设计合成了一系列C14侧链含有1,2,4-三唑的硫醚截短侧耳素衍生物。合成衍生物的体外抗菌活性实验表明，化合物72和73对MRSA最低抑菌浓度（MIC=0.0625μg/mL）的体外抗菌作用优于泰妙菌素（MIC=0.5μg/mL）。时间杀灭研究和抗生素后效应研究结果表明，化合物72能够快速抑制MRSA的生长（−2.16 log 10 CFU/mL），并表现出一定的抗生素后效应（PAE）时间（暴露于2×MIC和4×MIC） 2 小时后，针对 MRSA 的 PAE 分别为 1.30 和 1.35 小时）。此外，通过分子对接探索了化合物72与MRSA 50S核糖体之间的结合模式，化合物72与50S核糖体之间形成了5个氢键。
• N-Heterocyclic dicarboxylic acids: Broad-spectrum inhibitors of metallo-β-lactamases with co-antibacterial effect against antibiotic-resistant bacteria
  作者：Lei Feng、Ke-Wu Yang、Li-Sheng Zhou、Jian-Min Xiao、Xia Yang、Le Zhai、Yi-Lin Zhang、Michael W. Crowder

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.074

  日期：2012.8

  In an effort to identify novel, broad-spectrum inhibitors against the metallo-beta-lactamases (M beta Ls), several N-heterocyclic derivatives were tested as inhibitors of M beta Ls CcrA, ImiS, and L1, which are representative enzymes from the distinct M beta L subclasses. Three N-heterocyclic dicarboxylic acid derivatives were competitive inhibitors of CcrA and L1, exhibiting K-i values <= 2 mu M, while only 2,4-thiazolidinedicarboxylic acid (1b) was a competitive inhibitor of ImiS. Two 2-mercapto-1,3,4-thiadiazole derivatives were noncompetitive inhibitors of CcrA and ImiS, exhibiting K-i values <7 mu M; however, these same compounds did not inhibit L1. Two 2-mercapto-1,3,4-triazole derivatives were shown not to inhibit any of the tested M beta Ls. The N-heterocyclic derivatives were tested for antibacterial activity by examining the MIC values for existing antibiotics in the presence/absence of these derivatives. Consistent with the steady-state inhibition data, the inclusion of three N-heterocyclic dicarboxylic acid derivatives resulted in lower MIC values when using Escherichia coli BL21(DE3) cells containing the CcrA or L1 plasmids or Klebsiella pneumoniae (ATCC 700603), while 1b was the only dicarboxylic acid derivative to lower the MIC value of E. coli cells containing the ImiS plasmid. Inclusion of the 2-mercapto-1,3,4-thiadiazole derivatives resulted in lower MIC values for E. coli cells containing ImiS or L1 plasmids; however, these derivatives did not alter the MIC values for K. pneumoniae or E. coli cells containing the L1 plasmid. None of the N-heterocyclic derivatives affected the MIC of two methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) strains. Taken together, these studies demonstrate that N-heterocyclic dicarboxylic acids 1a-c and pyridylmercaptothiadiazoles 2a,b are good scaffolds for future broad-spectrum inhibitors of the MbLs. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Modzelewska, Bozena; Szumilo, Halina, Acta poloniae pharmaceutica, 1996, vol. 53, # 3, p. 213 - 216
  作者：Modzelewska, Bozena、Szumilo, Halina

  DOI：——

  日期：——