1H-Indole-3-sulfonic acid dimethylamide | 573716-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-Indole-3-sulfonic acid dimethylamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-1H-indole-3-sulfonamide
• CAS: 573716-26-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 224.283
• InChiKey: FLBXLMOEDQUADE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Indole-3-sulfonic acid dimethylamide 、 5-chloro-2-chloromethyl-1-(3-methanesulfonyl-propyl)-1H-benzoimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[[5-chloro-1-(3-methylsulfonylpropyl)benzimidazol-2-yl]methyl]-N,N-dimethyl-indole-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现甲基磺酰基吲唑为有效和口服活性的呼吸道合胞病毒（RSV）融合抑制剂

  摘要：

  最近，我们描述了一类新型的咪唑并吡啶化合物，它们在细胞培养中显示出非凡的抗RSV效力。然而，不利的药代动力学（PK）性质和谷胱甘肽（GSH）加合物的负债阻碍了它们的进一步发展。为了解决PK和早期安全问题，设计并合成了一个由数十个支架跳跃类似物组成的小型化合物文库，用于RSV CPE分析筛选，从而确定了一个新的化学起点：甲基磺酰基吲哚化合物8。在本文中，我们报告了一系列作为有效RSV融合抑制剂的甲基磺酰基吲唑的发现和优化。特别是化合物47在RSV小鼠模型中具有口服有效作用，口服剂量在25 mg / kg BID时可减少1.6 log单位的病毒载量。结果可能对新型RSV融合抑制剂的设计具有广泛的意义，并证明了开发针对RSV感染的新疗法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.032
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 环丁砜 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1H-Indole-3-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  发现甲基磺酰基吲唑为有效和口服活性的呼吸道合胞病毒（RSV）融合抑制剂

  摘要：

  最近，我们描述了一类新型的咪唑并吡啶化合物，它们在细胞培养中显示出非凡的抗RSV效力。然而，不利的药代动力学（PK）性质和谷胱甘肽（GSH）加合物的负债阻碍了它们的进一步发展。为了解决PK和早期安全问题，设计并合成了一个由数十个支架跳跃类似物组成的小型化合物文库，用于RSV CPE分析筛选，从而确定了一个新的化学起点：甲基磺酰基吲哚化合物8。在本文中，我们报告了一系列作为有效RSV融合抑制剂的甲基磺酰基吲唑的发现和优化。特别是化合物47在RSV小鼠模型中具有口服有效作用，口服剂量在25 mg / kg BID时可减少1.6 log单位的病毒载量。结果可能对新型RSV融合抑制剂的设计具有广泛的意义，并证明了开发针对RSV感染的新疗法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.032

文献信息

• Substituted indoles as alpha-1 agonists
  申请人：——

  公开号：US20030220319A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention relates to compounds which are alpha-1 receptor agonists, preferably alpha-1A/L receptor agonists, and which are represented by Formula I: 1 wherein X is —S(O) n — or —C(O)—, A is C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl, hydroxyalkyl, or —(CH 2 ) p —NR a R b , and the other substituents are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  这项发明涉及α-1受体激动剂，优选为α-1A/L受体激动剂，其化学式如下：其中X为—S(O)n—或—C(O)—，A为C1-6烷基，芳基，杂环芳基，羟基烷基，或—(CH2)p—NRaRb，其他取代基如规范中所定义；或其各个异构体，消旋体或非消旋体混合物，或其药用盐或溶剂化合物。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法和制备方法。
• Positive allosteric AMPA receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20020013313A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present invention relates to new positive allosteric AMPA receptor modulators of general formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may have the meanings indicated in the specification and claims, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及新的正向变构AMPA受体调节剂，其一般式为(I)1，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6可以具有规范和索赔中所指示的含义，制备它们的过程以及它们作为药物组分的用途。
• Method for treating cerebral ishaemia
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030158181A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  A method for treating cerebral ischaemia which comprises administering a compound of general formula (I) 1

  一种治疗脑缺血的方法，包括给予通式（I）1的化合物。
• Method of treating schizophrenia
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030158183A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  A method for treating schizophrenia which comprises administering a compound of general formula (I) 1

  一种治疗精神分裂症的方法，包括给予一种通式(I)1的化合物。
• [EN] PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS USES THEREOF FOR TREATING A PROLIFERATIVE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINE ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE PROLIFÉRATIVE
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2022221939A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  Compounds, compositions and their use in the treatment of a proliferative disease or condition such as a said proliferative disease or disorder is associated with a RAF gene mutation and/or a RAS gene mutation. The compounds disclosed are of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R1, R2, R3, X1, X2, X3and X4are as defined herein:.

  化合物、组合物及其在治疗增殖性疾病或病症中的用途，如上述增殖性疾病或病症与RAF基因突变和/或RAS基因突变有关。所公开的化合物为式 I 或其药学上可接受的盐或溶液，其中 R1、R2、R3、X1、X2、X3 和 X4 如本文所定义：。