(2S,3S,4S)-3,4,5-tri(benzyloxy)-2-{[(R)-1-phenylethyl]amino}pentanoic acid | 1534390-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4,5-tri(benzyloxy)-2-{[(R)-1-phenylethyl]amino}pentanoic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(((R)-1-phenylethyl)amino)pentanoic acid；(2S,3S,4S)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-2-(((R)-1-phenylethyl)amino)pentanoic acid；(2S,3S,4S)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)pentanoic acid
• CAS: 1534390-96-9
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₅
• 分子量: 539.671
• InChiKey: LIXHLIMXHZWOQK-RVLOQZQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4,5-tri(benzyloxy)-2-{[(R)-1-phenylethyl]amino}pentanoic acid 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(+)-polyoxamic acid
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶开始立体选择性合成（+）-聚草酰胺酸

  摘要：

  摘要 开发了一种高效和立体选择性的（+）-聚草酰胺酸合成方法。该路线始于可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇，该物质先前尚未用作制备该靶标的起始原料。该路线还采用了由AD-mix-α促进的立体控制Sharpless不对称二羟基化反应，然后进行区域选择性氮丙啶开环过程，以生成目标天然产物的基本骨架。随后的氧化和整体脱保护产生（+）-聚草酰胺酸。 开发了一种高效和立体选择性的（+）-聚草酰胺酸合成方法。该路线始于可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇，该物质先前尚未用作制备该靶标的起始原料。该路线还采用了由AD-mix-α促进的立体控制Sharpless不对称二羟基化反应，然后进行区域选择性氮丙啶开环过程，以生成目标天然产物的基本骨架。随后的氧化和整体脱保护产生（+）-聚草酰胺酸。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338545
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(R)-1-phenylethyl]-2-[(1S,2S)-1,2,3-tri(benzyloxy)propyl]aziridine 在 Jones reagent 、 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3,4,5-tri(benzyloxy)-2-{[(R)-1-phenylethyl]amino}pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶开始立体选择性合成（+）-聚草酰胺酸

  摘要：

  摘要 开发了一种高效和立体选择性的（+）-聚草酰胺酸合成方法。该路线始于可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇，该物质先前尚未用作制备该靶标的起始原料。该路线还采用了由AD-mix-α促进的立体控制Sharpless不对称二羟基化反应，然后进行区域选择性氮丙啶开环过程，以生成目标天然产物的基本骨架。随后的氧化和整体脱保护产生（+）-聚草酰胺酸。 开发了一种高效和立体选择性的（+）-聚草酰胺酸合成方法。该路线始于可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇，该物质先前尚未用作制备该靶标的起始原料。该路线还采用了由AD-mix-α促进的立体控制Sharpless不对称二羟基化反应，然后进行区域选择性氮丙啶开环过程，以生成目标天然产物的基本骨架。随后的氧化和整体脱保护产生（+）-聚草酰胺酸。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338545

文献信息

• Process for preparing (+)-polyoxamic acid
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US08871950B1

  公开（公告）日：2014-10-28

  The present invention relates to a method for preparing (+)-polyoxamic acid and a novel intermediate compound synthesized during preparation thereof. The preparation method according to the present invention allows preparation of (+)-polyoxamic acid with high optical purity in high yield. In particular, the preparation method is useful for mass production because the process is simple.

  本发明涉及一种制备(+)-聚草酰胺酸及其制备过程中合成的新型中间体化合物的方法。本发明的制备方法可以高产高光学纯度地制备(+)-聚草酰胺酸。特别是，该制备方法因其简单的工艺而适用于大规模生产。
• US8871950B1
  申请人：——

  公开号：US8871950B1

  公开（公告）日：2014-10-28
• Stereoselective Synthesis of (+)-Polyoxamic Acid Starting with a Chiral ­Aziridine
  作者：Taebo Sim、Hojong Yoon

  DOI：10.1055/s-0033-1338545

  日期：——

  natural product. Subsequent oxidation and global deprotection produces (+)-polyoxamic acid. An efficient and stereoselective synthesis of (+)-polyoxamic acid was developed. The route starts with the commercially available 1-(R)-α-methylbenzylaziridine-2-methanol, a substance that has not been used previously as a starting material for the preparation of this target. The route also features the use of a

  摘要 开发了一种高效和立体选择性的（+）-聚草酰胺酸合成方法。该路线始于可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇，该物质先前尚未用作制备该靶标的起始原料。该路线还采用了由AD-mix-α促进的立体控制Sharpless不对称二羟基化反应，然后进行区域选择性氮丙啶开环过程，以生成目标天然产物的基本骨架。随后的氧化和整体脱保护产生（+）-聚草酰胺酸。 开发了一种高效和立体选择性的（+）-聚草酰胺酸合成方法。该路线始于可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇，该物质先前尚未用作制备该靶标的起始原料。该路线还采用了由AD-mix-α促进的立体控制Sharpless不对称二羟基化反应，然后进行区域选择性氮丙啶开环过程，以生成目标天然产物的基本骨架。随后的氧化和整体脱保护产生（+）-聚草酰胺酸。