5-吡嗪-2-基-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮 | 37545-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-吡嗪-2-基-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮
• 英文名称: 5-(pyrazin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-Pyrazinyl-1,3,4-oxadiazole-2-thione；5-pyrazin-2-yl-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 37545-39-4
• 化学式: C₆H₄N₄OS
• 分子量: 180.19
• InChiKey: SQCVJGZVTWQPQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-吡嗪-2-基-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4-氨基-5-吡嗪-2-基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  融合的5-（吡嗪-2-基）-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇的抗leishmanial潜力：合成，生物学评估和计算研究

  摘要：

  合成了一系列新的1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物5（a - m）和6（a - i），它们含有与吡嗪部分融合的具有药理学意义的三唑。筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性和抗氧化活性。 与标准葡糖苷葡萄糖酸钠（IC 50  = 490.0 µM）相比，化合物5f（IC 50  = 79.0 µM）和6f（IC 50 = 79.0 µM）具有显着的抗菌活性。化合物5b（IC 50 = 13.96 µM）和6b（IC 50  = 13.96 µM）显示出显着的抗氧化活性。在进行分子对接研究并分析了整体结合模式后，发现合成的化合物具有抑制多诺尼氏菌蝶啶还原酶1酶的潜力。在计算机模拟中，还开展了ADME和代谢部位预测研究，为未来的抗细菌和抗菌药物发现计划奠定了有效的主要候选人。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.053
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪酰胺 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-吡嗪-2-基-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  微波辐射和常规方法具有抗氧化和抗癌活性，可轻松合成取代的2-（5-（苄硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）吡嗪

  摘要：

  在微波辐射和常规条件下，以较少的反应时间合成了一系列新颖的取代的2-（5-（苄硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）吡嗪衍生物（6a - n），具有良好的收率和优异的收率。 。筛选所有合成的化合物的抗氧化和抗癌活性。在制备的14种衍生物中，化合物6f和6m分别具有最强的活性和抗氧化和抗癌活性。而且，开发的技术简单，容易并且耗时少。

  DOI：

  10.1002/jhet.3464

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of heterocyclic azoles derivatives containing pyrazine moiety as potential telomerase inhibitors
  作者：Yan-Bin Zhang、Xiao-Liang Wang、Wen Liu、Yu-Shun Yang、Jian-Feng Tang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.059

  日期：2012.11

  activities were evaluated as potential telomerase inhibitors. Among the oxadiazole derivatives, compound 5c showed the most potent biological activity against SW1116 cancer cell line (IC50 = 2.46 μM against SW1116 and IC50 = 3.55 μM for telomerase). Compound 8h performed the best in the thiadiazole derivatives (IC50 = 0.78 μM against HEPG2 and IC50 = 1.24 μM for telomerase), which was comparable to the

  已设计，合成，结构确定了三系列含有吡嗪的新型杂环唑类衍生物（5a - 5k，8a - 8k和11a - 11k），并评估了它们的生物活性作为潜在的端粒酶抑制剂。间的恶二唑衍生物，化合物5c中显示针对SW1116癌细胞系的最有效的生物活性（IC 50  = 2.46μM针对SW1116和IC 50  = 3.55μM端粒酶）。化合物8h在噻二唑衍生物中表现最好（ 针对HEPG2和IC 50的IC 50 = 0.78μM 端粒酶的浓度为1.24μM），与阳性对照相当。而化合物11F显示出最有效的生物活性（IC 50  = 4.12μM针对SW1116和IC 50 的三唑衍生物中= 15.03μM端粒酶）。通过将化合物5c，8h和11f置于端粒酶结构活性位点进行对接模拟，以探索可能的结合模型。凋亡的结果表明化合物8h对HEPG2癌细胞系具有良好的抗肿瘤活性。因此，化合物8h在肿瘤生长中具有强抑制
• Extracts of Isochrysis sp.
  申请人：Herrmann Martina

  公开号：US20100080761A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to extracts of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis, its cosmetic, dermatological and/or therapeutic uses and compositions and cosmetic, dermatological or therapeutic products comprising such an extract of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis.

  本发明涉及Isochrysissp.的提取物，优选为塔希提Isochrysis，及其在化妆品、皮肤病学和/或治疗学上的用途以及包含该Isochrysissp.提取物的化妆品、皮肤病学或治疗学产品，优选为塔希提Isochrysis。
• EXTRACTS OF TETRASELMIS SP.
  申请人：Pertile Paolo

  公开号：US20100143267A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to extracts of Tetraselmis sp., preferably Tetraselmis suecica , its cosmetic, dermatological and/or therapeutic uses and compositions and cosmetic, dermatological or therapeutic products comprising such an extract of Tetraselmis sp., preferably Tetraselmis suecica.

  本发明涉及Tetraselmis sp.的提取物，优选为Tetraselmis suecica，以及其在化妆品、皮肤科和/或治疗用途中的用途、组合物和包含该Tetraselmis sp.提取物的化妆品、皮肤科或治疗产品。
• 1,2,4-Triazole-3-thione Compounds as Inhibitors of Dizinc Metallo-β-lactamases
  作者：Laurent Sevaille、Laurent Gavara、Carine Bebrone、Filomena De Luca、Lionel Nauton、Maud Achard、Paola Mercuri、Silvia Tanfoni、Luisa Borgianni、Carole Guyon、Pauline Lonjon、Gülhan Turan-Zitouni、Julia Dzieciolowski、Katja Becker、Lionel Bénard、Ciaran Condon、Ludovic Maillard、Jean Martinez、Jean-Marie Frère、Otto Dideberg、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201700186

  日期：2017.6.21

  Metallo-β-lactamases (MBLs) cause resistance of Gram-negative bacteria to β-lactam antibiotics and are of serious concern, because they can inactivate the last-resort carbapenems and because MBL inhibitors of clinical value are still lacking. We previously identified the original binding mode of 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-methylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione (compound IIIA) within the dizinc active

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四
• Design, synthesis and antitrypanosomal activity of heteroaryl-based 1,2,4-triazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Montaser Sh. Shaykoon、Adel A. Marzouk、Osama M. Soltan、Amira S. Wanas、Mohamed M. Radwan、Ahmed M. Gouda、Bahaa G.M. Youssif、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103933

  日期：2020.7

  identified as potential/valid targets for most of the antitrypanosomal agents. The results of the docking study revealed high binding scores toward many of the selected enzymes. A good correlation was observed only between log (IC50) of antitrypanosomal activity of the new compounds and their calculated Ki values against TryR enzyme (R2 = 0.726). Compound 3b, the most active as antitrypanosomal agents exhibited

  两个系列的新型1,2,4-三唑-3-基硫代乙酰胺3a-b和4a-b和5-吡嗪-2-基-3H- [1,3,4]恶二唑-2-硫酮9a-h被设计和合成。使用1 H NMR，13 C NMR和元素分析鉴定了制备的化合物。已经用α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）作为对照药物评估了合成的化合物3a，3b，4a，4b，9a，9b，9d-e和9f的针对布鲁氏锥虫的体外锥虫活性。结果表明，一般而言，3b是活性最高的化合物，而且比对照DFMO更有效。与DFMO相比，3b的效价比参考值高8倍，IC50为0.79μM，IC90为1.35μM（IC50 = 6.10μM，IC90为8.66μM）。所测试的化合物对L6细胞显示出中等的细胞毒性，选择性指数范围为12（9d）至102（3b）。对十种布鲁氏菌酶进行了对接研究，这些酶已被确定为大多数抗锥虫病药物的潜在/有效靶标。对接研究的结果表明，与许多所选酶的结合分数很高。仅