2-(5-(benzylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrazine | 604740-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(5-(benzylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrazine
• 英文别名: 2-[5-(Benzylsulfanyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyrazine；2-benzylsulfanyl-5-pyrazin-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 604740-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄OS
• 分子量: 270.315
• InChiKey: JYINEJRZAZVRQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡嗪酰胺 在 hydrazine hydrate 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.07h， 生成 2-(5-(benzylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射和常规方法具有抗氧化和抗癌活性，可轻松合成取代的2-（5-（苄硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）吡嗪

  摘要：

  在微波辐射和常规条件下，以较少的反应时间合成了一系列新颖的取代的2-（5-（苄硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）吡嗪衍生物（6a - n），具有良好的收率和优异的收率。 。筛选所有合成的化合物的抗氧化和抗癌活性。在制备的14种衍生物中，化合物6f和6m分别具有最强的活性和抗氧化和抗癌活性。而且，开发的技术简单，容易并且耗时少。

  DOI：

  10.1002/jhet.3464

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of heterocyclic azoles derivatives containing pyrazine moiety as potential telomerase inhibitors
  作者：Yan-Bin Zhang、Xiao-Liang Wang、Wen Liu、Yu-Shun Yang、Jian-Feng Tang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.059

  日期：2012.11

  activities were evaluated as potential telomerase inhibitors. Among the oxadiazole derivatives, compound 5c showed the most potent biological activity against SW1116 cancer cell line (IC50 = 2.46 μM against SW1116 and IC50 = 3.55 μM for telomerase). Compound 8h performed the best in the thiadiazole derivatives (IC50 = 0.78 μM against HEPG2 and IC50 = 1.24 μM for telomerase), which was comparable to the

  已设计，合成，结构确定了三系列含有吡嗪的新型杂环唑类衍生物（5a - 5k，8a - 8k和11a - 11k），并评估了它们的生物活性作为潜在的端粒酶抑制剂。间的恶二唑衍生物，化合物5c中显示针对SW1116癌细胞系的最有效的生物活性（IC 50  = 2.46μM针对SW1116和IC 50  = 3.55μM端粒酶）。化合物8h在噻二唑衍生物中表现最好（ 针对HEPG2和IC 50的IC 50 = 0.78μM 端粒酶的浓度为1.24μM），与阳性对照相当。而化合物11F显示出最有效的生物活性（IC 50  = 4.12μM针对SW1116和IC 50 的三唑衍生物中= 15.03μM端粒酶）。通过将化合物5c，8h和11f置于端粒酶结构活性位点进行对接模拟，以探索可能的结合模型。凋亡的结果表明化合物8h对HEPG2癌细胞系具有良好的抗肿瘤活性。因此，化合物8h在肿瘤生长中具有强抑制
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00322
  作者：Goon, Sunny、Shiu Chen Liu, Chinky、Ghosh Dastidar, Uddipta、Paul, Barnali、Mukherjee, Suravi、Sarkar, Himadri Sekhar、Desai, Milie、Jana, Rituparna、Pal, Sourav、Sreedevi, Namala Venkata、Ganguly, Dipyaman、Talukdar, Arindam

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00322

  日期：——
• A Facile Synthesis of Substituted 2‐(5‐(Benzylthio)‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)pyrazine Using Microwave Irradiation and Conventional Method with Antioxidant and Anticancer Activities
  作者：Sanjeev R. Patil、Aniket P. Sarkate、Kshipra S. Karnik、Ashish Arsondkar、Vrushali Patil、Jaiprakash N. Sangshetti、Anil S. Bobade、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1002/jhet.3464

  日期：2019.3

  A series of novel substituted 2‐(5‐(benzylthio)‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)pyrazine derivatives (6a–n) were synthesized under microwave irradiation and conventional conditions with less reaction time with good to excellent yields. All the synthesized compounds were screened for antioxidant and anticancer activities. Out of the 14 prepared derivatives, compounds 6f and 6m were most potent and active with

  在微波辐射和常规条件下，以较少的反应时间合成了一系列新颖的取代的2-（5-（苄硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）吡嗪衍生物（6a - n），具有良好的收率和优异的收率。 。筛选所有合成的化合物的抗氧化和抗癌活性。在制备的14种衍生物中，化合物6f和6m分别具有最强的活性和抗氧化和抗癌活性。而且，开发的技术简单，容易并且耗时少。