5-呋喃-2-基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲腈 | 39807-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-呋喃-2-基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-furan-2-yl-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-Cyano-5-(2-furyl)-1,2,3-triazol；5-(furan-2-yl)-2H-triazole-4-carbonitrile
• CAS: 39807-67-5
• 化学式: C₇H₄N₄O
• mdl: MFCD09033693
• 分子量: 160.135
• InChiKey: MMUYWKDMXZFQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyano-2-(furan-2'-yl)-1-nitroethene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到5-呋喃-2-基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles through TBAF-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of 2-Aryl-1-nitroethenes with TMSN₃ under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  TBAF-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reactions of 2-aryl-1-cyano- or 2-aryl-1-carbethoxy-1-nitroethenes 1 with TMSN3 under SFC allow the corresponding 4-aryl-5-eyano- or 4-aryl-5-carbethoxy-1H-1,2,3-triazoles 2 to be prepared under mild reaction conditions and with good to excellent yields (70-90%). The proposed protocol does not require dried glassware or inert atmosphere.

  DOI：

  10.1021/jo0507845

文献信息

• [3+2] Cycloaddition Reactions in the Solid-Phase Synthesis of 1,2,3-Triazoles
  作者：Yongnian Gao、Yulin Lam

  DOI：10.1021/ol0611494

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] An efficient and regioselective procedure for the synthesis of 1,2,3-triazoles via a [3+2] cycloaddition of polymer-bound vinyl sulfone and sodium azide is described. Microwave irradiation provided significant rate enhancement in all steps of the three-step protocol. A representative set of 23 compounds was prepared.

  [结构：见正文]描述了一种通过结合聚合物的乙烯基砜和叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应合成1,2,3-三唑的有效且区域选择性的方法。微波辐射在三步协议的所有步骤中均提供了显着的速率增强。制备了代表性的23种化合物。