ethyl 2-ethoxycarbonyl-4-pyrrolepropionate | 91645-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-ethoxycarbonyl-4-pyrrolepropionate
• 英文别名: 3-(2-Ethoxycarbonyl-pyrrol-4-yl)-propionsaeure-ethylester；4-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 91645-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: GFQALJRKCBETCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxycarbonyl-4-pyrrolepropionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-carboxy-4-pyrrolepropionic acid
  参考文献：
  名称：

  8-去甲基-8-甲酰基原卟啉IX和8-去甲基原卟啉IX的合成

  摘要：

  从2,4-双（β-氯乙基）-6-（β-乙氧基羰基乙基）的氧化环化反应制得8-去甲基-8-甲酰基-2,4-双（β-氯乙基）卟啉及其8-脱甲基衍生物。 ）-7-（β-甲氧羰基乙基）-1'，1,3,5,8-五甲基a，c-二甲苯二氢溴化物与氯化铜（II）在二甲基甲酰胺（DMF）中在碘和空气中存在。在这些反应条件下，环化在25℃发生，以25％的收率获得甲酰基卟啉以及以50％的收率获得的C-8未取代的卟啉。后者也可以通过在25°C下于DMF中用氯化铜（II）在DMF中进行氧化环化而获得65％的收率，将β-未取代的1,7-双（β-氯乙基）-4-（β-甲氧基羰基乙基）- 5-（β-乙氧基羰基乙基）-1'，2,6,8,8'-五甲基-a，c-比拉二烯二氢溴化物。然而，当使用N，N-二异丁基甲酰胺（Vilsmeier-Haak反应）或二氯甲基甲基醚（Friedel Crafts反应）时，在该卟啉的C-8未取代位

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89134-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 90.0~130.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-ethoxycarbonyl-4-pyrrolepropionate
  参考文献：
  名称：

  8-去甲基-8-甲酰基原卟啉IX和8-去甲基原卟啉IX的合成

  摘要：

  从2,4-双（β-氯乙基）-6-（β-乙氧基羰基乙基）的氧化环化反应制得8-去甲基-8-甲酰基-2,4-双（β-氯乙基）卟啉及其8-脱甲基衍生物。 ）-7-（β-甲氧羰基乙基）-1'，1,3,5,8-五甲基a，c-二甲苯二氢溴化物与氯化铜（II）在二甲基甲酰胺（DMF）中在碘和空气中存在。在这些反应条件下，环化在25℃发生，以25％的收率获得甲酰基卟啉以及以50％的收率获得的C-8未取代的卟啉。后者也可以通过在25°C下于DMF中用氯化铜（II）在DMF中进行氧化环化而获得65％的收率，将β-未取代的1,7-双（β-氯乙基）-4-（β-甲氧基羰基乙基）- 5-（β-乙氧基羰基乙基）-1'，2,6,8,8'-五甲基-a，c-比拉二烯二氢溴化物。然而，当使用N，N-二异丁基甲酰胺（Vilsmeier-Haak反应）或二氯甲基甲基醚（Friedel Crafts反应）时，在该卟啉的C-8未取代位

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89134-1

文献信息

• SAMBROTTA, LUIS;REZZANO, IRENE;BULDAIN, GRACIELA;FRYDMAN, BENJAMIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6645-6652
  作者：SAMBROTTA, LUIS、REZZANO, IRENE、BULDAIN, GRACIELA、FRYDMAN, BENJAMIN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 8-demethyl-8-formyl protoporphyrin IX and of 8-demethylprotoporphyrin IX
  作者：Luis Sambrotta、Irene Rezzano、Graciela Buldain、Benjamín Frydman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89134-1

  日期：1989.1

  unsubstituted position of this porphyrin were however unsuccesful, when either N,N-diisobutyl formamide (Vilsmeier-Haak reaction) or dichloromethyl methyl ether (Friedel Crafts reaction) were used. The title porphyrins were obtained from the aforementioned 2,4-bis(β-chloroethyl) porphyrins by vinylation of the latter with base. 8-Demethyl-8-formyl protoporhyrin IX is a valuable intermediate to probe into

  从2,4-双（β-氯乙基）-6-（β-乙氧基羰基乙基）的氧化环化反应制得8-去甲基-8-甲酰基-2,4-双（β-氯乙基）卟啉及其8-脱甲基衍生物。 ）-7-（β-甲氧羰基乙基）-1'，1,3,5,8-五甲基a，c-二甲苯二氢溴化物与氯化铜（II）在二甲基甲酰胺（DMF）中在碘和空气中存在。在这些反应条件下，环化在25℃发生，以25％的收率获得甲酰基卟啉以及以50％的收率获得的C-8未取代的卟啉。后者也可以通过在25°C下于DMF中用氯化铜（II）在DMF中进行氧化环化而获得65％的收率，将β-未取代的1,7-双（β-氯乙基）-4-（β-甲氧基羰基乙基）- 5-（β-乙氧基羰基乙基）-1'，2,6,8,8'-五甲基-a，c-比拉二烯二氢溴化物。然而，当使用N，N-二异丁基甲酰胺（Vilsmeier-Haak反应）或二氯甲基甲基醚（Friedel Crafts反应）时，在该卟啉的C-8未取代位