Methyl (R)-3-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)propanoate | 174276-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (R)-3-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-phenyl-2-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 174276-67-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃Si
• 分子量: 252.386
• InChiKey: JQYJCWUWUURPDJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (R)-3-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure α-hydroxyaldehydes from the corresponding α-hydroxycarboxylic acids: novel substrates for Escherichia coli transketolase

  摘要：

  手性纯的(R)-α-羟基醛（>95% ee）是通过对相应的α-羟基酯进行硅保护、用二异丁基铝氢化物还原，最后在酸性条件下去保护获得的；接着，这些醛与氢氧基丙酮钠在大肠杆菌转酮酶的催化下发生偶联，生成新型的光学纯三醇。

  DOI：

  10.1039/c39950002475
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 D-苯基乳酸甲酯 在 咪唑 作用下， 以82%的产率得到Methyl (R)-3-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure α-hydroxyaldehydes from the corresponding α-hydroxycarboxylic acids: novel substrates for Escherichia coli transketolase

  摘要：

  手性纯的(R)-α-羟基醛（>95% ee）是通过对相应的α-羟基酯进行硅保护、用二异丁基铝氢化物还原，最后在酸性条件下去保护获得的；接着，这些醛与氢氧基丙酮钠在大肠杆菌转酮酶的催化下发生偶联，生成新型的光学纯三醇。

  DOI：

  10.1039/c39950002475

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure α-hydroxyaldehydes from the corresponding α-hydroxycarboxylic acids: novel substrates for Escherichia coli transketolase
  作者：Andrew J. Humphrey、Nicholas J. Turner、Raymond McCague、Stephen J. C. Taylor

  DOI：10.1039/c39950002475

  日期：——

  Enantiomerically pure (R)-α-hydroxyaldehydes (>95% ee) are prepared from the corresponding α-hydroxyesters by silyl protection, reduction with diisobutylaluminium hydride, and finally deprotection under acidic conditions; subsequent coupling of these aldehydes with lithium hydroxypyruvate, catalysed by Escherichia coli transketolase, leads to novel optically pure triols.

  手性纯的(R)-α-羟基醛（>95% ee）是通过对相应的α-羟基酯进行硅保护、用二异丁基铝氢化物还原，最后在酸性条件下去保护获得的；接着，这些醛与氢氧基丙酮钠在大肠杆菌转酮酶的催化下发生偶联，生成新型的光学纯三醇。