(2-methoxybenzoyl)-L-phenylalanine | 1104511-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-methoxybenzoyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methoxybenzoyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1104511-86-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: MKRMKVKLBRLHBQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxybenzoyl)-L-phenylalanine 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((S)-1-(((S)-1-(((S)-1-(furan-2-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  三肽基呋喃酮酮作为人20S蛋白酶体β5亚基选择性抑制剂的设计与合成

  摘要：

  设计合成了一系列以呋喃酮为C末端的三肽蛋白酶体抑制剂。针对β1，β2和β5亚基的生化评估表明，它们选择性地作用于β5亚基，IC 50抑制微摩尔范围内的胰凝乳蛋白酶样（CT-L）活性。配体20S蛋白酶体混合物的LC-MS / MS分析表明，最有效的化合物11m（IC 50 = 0.18μM）对20S蛋白酶体未进行共价修饰。但是，在洗脱分析中发现它以缓慢可逆的方式起作用，并且可逆性远低于MG132，这表明这些三肽呋喃酮与20S蛋白酶体形成可逆共价键的可能性。选择了几种化合物用于针对多种癌细胞系的抗增殖测定，并且化合物11m在所有测试的细胞系中显示出与阳性对照（MG132）相当的效能。此外，大鼠的药代动力学（PK）数据表明11m的行为与临床使用的卡非佐米类似（C max，2007μg/ L； AUC 0-t，680μg / L·h； V ss，0.66 L / kg）。所有这些数据表明11m是一

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112160
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-methoxybenzoyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  三肽基呋喃酮酮作为人20S蛋白酶体β5亚基选择性抑制剂的设计与合成

  摘要：

  设计合成了一系列以呋喃酮为C末端的三肽蛋白酶体抑制剂。针对β1，β2和β5亚基的生化评估表明，它们选择性地作用于β5亚基，IC 50抑制微摩尔范围内的胰凝乳蛋白酶样（CT-L）活性。配体20S蛋白酶体混合物的LC-MS / MS分析表明，最有效的化合物11m（IC 50 = 0.18μM）对20S蛋白酶体未进行共价修饰。但是，在洗脱分析中发现它以缓慢可逆的方式起作用，并且可逆性远低于MG132，这表明这些三肽呋喃酮与20S蛋白酶体形成可逆共价键的可能性。选择了几种化合物用于针对多种癌细胞系的抗增殖测定，并且化合物11m在所有测试的细胞系中显示出与阳性对照（MG132）相当的效能。此外，大鼠的药代动力学（PK）数据表明11m的行为与临床使用的卡非佐米类似（C max，2007μg/ L； AUC 0-t，680μg / L·h； V ss，0.66 L / kg）。所有这些数据表明11m是一

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112160

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation in Solid-Phase Peptide Synthesis: A Method for Capping, Cyclization, and Isotope Labeling
  作者：Anna Skogh、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup、Anja Sandström

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01068

  日期：2017.6.2

  A new synthetic approach for introducing N-capping groups onto peptides attached to a solid support, combining aminocarbonylation under mild conditions using a palladacycle precatalyst and solid-phase peptide synthesis, is reported. The use of a silacarboxylic acid as an in situ CO-releasing molecule allowed the reaction to be performed in a single vial. The method also enables versatile substitution

  报道了一种新的合成方法，该方法用于在结合有固相支持物的肽上引入N封端基团，并在适度条件下使用Palladacycle预催化剂和固相肽合成方法将氨基羰基化结合在一起。使用硅烷羧酸作为原位释放CO的分子使得反应可以在单个小瓶中进行。该方法还可以实现侧链的通用取代，侧链至侧链的环化以及修饰肽的选择性[ 13 C]酰基标记。
• US6903075B1
  申请人：——

  公开号：US6903075B1

  公开（公告）日：2005-06-07
• [EN] TREATMENT FOR LIVER REGENERATION<br/>[FR] TRAITEMENT DE RÉGÉNÉRATION DU FOIE
  申请人：XENEXUS PHARMACEUTICALS PTY LTD

  公开号：WO2020014726A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Disclosed are pharmaceutical compositions comprising rebamipide together with one or more pharmaceutically acceptable carriers, diluents and excipients. Methods for use of the said compositions for increasing liver regeneration after partial hepatectomy and following liver transplantation to prevent postoperative liver failure and in the treatment of acute and chronic lilver failure are also disclosed.
• [EN] MEANS AND METHODS FOR DETOXIFYING OCHRATOXIN A<br/>[FR] MOYENS ET PROCÉDÉS DE DÉTOXIFICATION DE L'OCHRATOXINE A
  申请人：[en]ERBER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO2022129517A2

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention relates to novel polypeptides capable of detoxifying Ochratoxin A (OTA) and methods (e.g., for detoxifying mycotoxins) based thereon. The present invention further relates to compositions, kits, transgenic plants, transgenic seeds, transgenic pollen grains, foodstuff, intermediate foodstuff; fodder, intermediate fodder; feed, intermediate feed; additive (e.g., foodstuff-, fodder- or feed additive), intermediate additive (e.g., foodstuff-, fodder- or feed intermediate additive); detoxifying agent, intermediate detoxifying agent; nutritional supplement, intermediate nutritional supplement, prebiotic, intermediate prebiotic and/or mixture/s thereof comprising one or more of the polypeptides capable of detoxifying Ochratoxin A (OTA).
• Design and synthesis of tripeptidyl furylketones as selective inhibitors against the β5 subunit of human 20S proteasome
  作者：Qi Sun、Tongliang Zhou、Dandan Xi、Xiaona Li、Zirui Lü、Fengrong Xu、Chao Wang、Yan Niu、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112160

  日期：2020.4

  A series of tripeptidic proteasome inhibitors with furylketone as C-terminus were designed and synthesized. Biochemical evaluations against β1, β2 and β5 subunits revealed that they acted selectively on β5 subunit with IC50s against chymotrypsin-like (CT-L) activity in micromolar range. LC-MS/MS analysis of the ligand-20S proteasome mixture showed that the most potent compound 11m (IC50 = 0.18 μM)

  设计合成了一系列以呋喃酮为C末端的三肽蛋白酶体抑制剂。针对β1，β2和β5亚基的生化评估表明，它们选择性地作用于β5亚基，IC 50抑制微摩尔范围内的胰凝乳蛋白酶样（CT-L）活性。配体20S蛋白酶体混合物的LC-MS / MS分析表明，最有效的化合物11m（IC 50 = 0.18μM）对20S蛋白酶体未进行共价修饰。但是，在洗脱分析中发现它以缓慢可逆的方式起作用，并且可逆性远低于MG132，这表明这些三肽呋喃酮与20S蛋白酶体形成可逆共价键的可能性。选择了几种化合物用于针对多种癌细胞系的抗增殖测定，并且化合物11m在所有测试的细胞系中显示出与阳性对照（MG132）相当的效能。此外，大鼠的药代动力学（PK）数据表明11m的行为与临床使用的卡非佐米类似（C max，2007μg/ L； AUC 0-t，680μg / L·h； V ss，0.66 L / kg）。所有这些数据表明11m是一