5-(2-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol | 443640-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 5-(2-Methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 443640-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KQPFSQOJGOURDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-(5-bromo-pent-1-ynyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯在CH功能化过程中的多种作用：通过三重多米诺反应简明合成四环稠合吡咯

  摘要：

  报道了通过钯（0）催化和降冰片烯介导的三重多米诺反应，由1-（2-碘苯基）-1 H-吡咯和各种溴代烷基-芳基炔烃合成新型四环稠合吡咯。在降冰片烯和Cs 2 CO 3在90°C的CH 3 CN中存在时，PdCl 2和三-2-呋喃基膦（TFP）可以通常以高收率得到各种四环稠合吡咯。在所描述的反应顺序中，三个碳-碳键中的两个是通过未活化的芳基C-H键的官能化形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.146
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 2-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 生成 5-(2-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型高效 OXE 受体拮抗剂，具有延长的血浆寿命，可在猴子体内转化为活性代谢物。

  摘要：

  背景和目的 5-脂氧合酶产物 5-oxo-6E,8Z,11Z,14Z-二十碳四烯酸 (5-oxo-ETE) 通过 OXE 受体发挥作用，是一种有效的嗜酸性粒细胞趋化剂，可能是嗜酸性粒细胞中重要的促炎介质。哮喘等疾病。我们之前鉴定了一系列基于吲哚的 OXE 受体拮抗剂，口服后会迅速出现在血液中，但寿命有限。本研究的目的是提高这些化合物的效力和血浆半衰期，从而确定未来在猴子中进行临床前研究的最佳候选化合物，因为啮齿动物没有 OXE 受体直系同源物。实验方法我们合成了一系列取代的苯烷基吲哚，并将它们的拮抗剂效力、药代动力学和代谢与我们早期的化合物进行了比较。还研究了它们的一些代谢物的效力。主要结果 在测试的化合物中，间氯苯基化合物的 S-对映体 (S-Y048) 是最有效的，其抑制 5-oxo-ETE 诱导的人中性粒细胞钙动员的 pIC50 约为 10.8。当给食蟹猴口服给药时，S-Y048 迅

  DOI：

  10.1111/bph.14874

文献信息

• Regioselectivity Influences in Platinum-Catalyzed Intramolecular Alkyne O–H and N–H Additions
  作者：Jeff P. Costello、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03557

  日期：2019.12.20

  The steric and electronic drivers of regioselectivity in platinum-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation are elucidated. A branch point is found that divides the process between 5-exo and 6-endo selective processes, and enol ethers can be accessed in good yields for both oxygen heterocycles. The main influence arises from an electronic effect, where the alkyne substituent induces a polarization

  阐明了铂催化的分子内加氢烷氧基化中区域选择性的空间和电子驱动因素。发现了一个分支点，该分支点将过程分为 5-exo 和 6-endo 选择性过程，并且对于两种氧杂环都可以以良好的产率获得烯醇醚。主要影响来自电子效应，其中炔烃取代基诱导炔烃极化，从而导致杂原子优先攻击更缺电子的碳。在其他情况下研究电子效应，包括加氢酰氧基化和加氢胺化，尽管没有统一观察到，但方向性的类似趋势占主导地位。
• The versatile role of norbornene in C–H functionalization processes: concise synthesis of tetracyclic fused pyrroles via a threefold domino reaction
  作者：Kersten M. Gericke、David I. Chai、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.146

  日期：2008.6

  The synthesis of novel tetracyclic fused pyrroles from 1-(2-iodophenyl)-1H-pyrrole and various bromoalkyl-aryl alkynes via a palladium(0)-catalyzed and norbornene-mediated threefold domino reaction is reported. PdCl2 and tri-2-furylphosphine (TFP) in the presence of norbornene and Cs2CO3 in CH3CN at 90 °C gave a variety of tetracyclic fused pyrroles in usually high yields. In the described reaction

  报道了通过钯（0）催化和降冰片烯介导的三重多米诺反应，由1-（2-碘苯基）-1 H-吡咯和各种溴代烷基-芳基炔烃合成新型四环稠合吡咯。在降冰片烯和Cs 2 CO 3在90°C的CH 3 CN中存在时，PdCl 2和三-2-呋喃基膦（TFP）可以通常以高收率得到各种四环稠合吡咯。在所描述的反应顺序中，三个碳-碳键中的两个是通过未活化的芳基C-H键的官能化形成的。
• A facile synthesis of aryldihydropyrans using a Sonogashira–selenoetherification strategy
  作者：Margaret A Brimble、Gabrielle S Pavia、Ralph J Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00065-5

  日期：2002.2

  with a range of phenyl and naphthyl bromides affords the appropriate aryl acetylenic alcohols which then undergo ready reduction to the corresponding (E)-1-aryl-5-hydroxyalkenes. Subsequent selenoetherification of the (E)-5-hydroxyalkenes proceeds via a 6-endo-trig pathway cleanly affording the trans-2-aryl-3-phenylselenyltetrahydropyrans. Finally oxidative elimination of the selenides afforded the 2-aryl-2

  据报道，高产率且方便地合成2-芳基-2，5-二氢-2 H-吡喃。4-戊炔-1-醇和5-己炔-2-醇与一定范围的苯基和萘基溴的Sonogashira偶联产生适当的芳基炔醇，然后将其立即还原成相应的（E）-1-芳基-5-羟基烯烃。（E）-5-羟基烯烃的随后的醚醚化通过6-内-trig途径进行，干净地得到反式-2-芳基-3-苯基硒基四氢吡喃。最后氧化消除硒化物，得到2-芳基-2,5-二氢-2 H-吡喃，它们是合成C的方便中间体-芳基糖苷含有双键，可用于进一步的氧合。
• Tetrahydroxydiboron-Promoted Radical Addition of Alkynols
  作者：Ze-Ying Sun、Sen Zhou、Kai Yang、Minjie Guo、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02367

  日期：2020.8.7

  Tetrahydroxydiboron has previously been used as a borylation or reducing reagent in organic synthesis. Herein, we present a novel tetrahydroxydiboron-promoted radical addition of internal alkynes followed by intramolecular oxidation of alcohol through 1,5-hydrogen atom transfer. Preliminary mechanistic studies showed that the process might be initiated through N,N-dimethylformamide-assisted homolytic

  四羟基二硼以前已被用作有机合成中的硼化或还原剂。在这里，我们提出了一种新型的四羟基二硼促进的内部炔烃自由基加成反应，然后通过1，5-氢原子转移对醇进行分子内氧化。初步的机理研究表明，该过程可能是通过N，N-二甲基甲酰胺辅助的四羟基二硼的均相裂解而引发的。该方法提供了具有侧醛或酮侧基的氟烷基取代的烯烃的方便合成。
• Regioselective electrochemical radical cascade cyclization of internal alkynes to selenated and trifluoromethylated dihydropyran
  作者：Mingming Yu、Tiantian Huang、Lin Zhang、Muhammad Shabbir、Yuhan Gao、Yi-Hung Chen、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-023-1703-8

  日期：2023.11

  trifluoromethylated DHP compounds. The reaction proceeded smoothly under mild electrolysis conditions. The broad substrate scope (>50 examples) and scalable synthesis demonstrated the complexity-building potential of the strategy. Initial mechanistic studies reveal that cyclization may involve a radical process. This protocol may promote the further development of diversified synthesis of multi-substituted dihydropyran

  二氢吡喃（DHP）化合物不仅存在于天然产物和生物活性分子中，而且还是有机合成的重要前体。尽管如此，构建此类化合物的传统方法通常仅限于二取代的 DHP。为了解决这一合成挑战，本文报道了一种针对硒化和三氟甲基化 DHP 化合物的有效电化学策略。反应在温和的电解条件下顺利进行。广泛的底物范围（> 50 个示例）和可扩展的合成证明了该策略的复杂性构建潜力。初步的机理研究表明环化可能涉及一个激进的过程。该方案可促进多取代二氢吡喃多元化合成的进一步发展。