5-噻吩-2-基-4H-1,2,4-噻唑-3-胺 | 4922-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-噻吩-2-基-4H-1,2,4-噻唑-3-胺
• 英文名称: 3-(2-thienyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• 英文别名: 3-(thiophen-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine；3-(2-thienyl)-1H-1,2,4-triazole-5-amine；5-thiophen-2-yl-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 4922-99-0
• 化学式: C₆H₆N₄S
• mdl: MFCD09832477
• 分子量: 166.206
• InChiKey: XMLRXJVRTGHHIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C
• 沸点：
  445.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-噻吩-2-基-4H-1,2,4-噻唑-3-胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-Ethyl-2-thiophen-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] RSV ANTIVIRAL PYRAZOLO- AND TRIAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO- ET TRIAZOLO-PYRIMIDINE ANTIVIRAUX DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (VRS)

  摘要：

  这项发明涉及具有抗病毒活性的新型取代吡唑并三唑基嘧啶化合物，其化学式为(I)，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。

  公开号：

  WO2016174079A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(diaminomethylideneamino)thiophene-2-carboxamide 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 5-噻吩-2-基-4H-1,2,4-噻唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  作为抗微管剂的3-芳基/杂芳基-5-氨基-1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-1,2,4-三唑。设计，合成，抗增殖活性和抑制微管蛋白聚合

  摘要：

  已知许多天然和合成物质会干扰微管蛋白的动态组装，从而阻止微管的形成。在我们寻找有效的和选择性的抗肿瘤剂中，合成了一系列新的1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-5-氨基-1,2,4-三唑。这些化合物具有不同的杂环，包括噻吩，呋喃或三个同分异构的吡啶，并且它们在5-氨基-1,2,4-三唑体系的3位上具有带电子释放或吸电子取代基的苯环。 。测试的22种化合物中的大多数对一组实体瘤和白血病细胞系均显示出中度至强效的抗增殖活性，其中4种（5j，5k，5o和5p） 对选定的癌细胞显示出强大的抗增殖活性（IC 50 <1μM）。其中，有几种分子优先抑制白血病细胞系的增殖，显示Jurkat和RS4; 11细胞的IC 50值比源自实体瘤的三系（HeLa，HT-29和MCF- 7个单元格）。化合物5k强烈抑制微管蛋白组装，IC 50值为0.66μM，是在CA-4的同时实验中获得的一半（IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.037

文献信息

• TRIAZOLO AND TETRAZOLO PYRIMIDINE DERIVATIVES AS HNE INHIBITORS FOR TREATING COPD
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US20120004203A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to novel heterocyclically fused diaryldihydropyrimidine derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combination for the treatment and/or prevention of diseases and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of disorders of the lung and the cardiovascular system.

  本发明涉及新颖的杂环融合二芳基二氢嘧啶衍生物，涉及它们的制备方法，涉及它们单独或与其他物质结合用于治疗和/或预防疾病，以及涉及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管系统疾病的药物。
• Azolo[1,5-a]pyrimidines and Their Condensed Analogs with Anticoagulant Activity
  作者：Konstantin V. Savateev、Victor V. Fedotov、Vladimir L. Rusinov、Svetlana K. Kotovskaya、Alexandr A. Spasov、Aida F. Kucheryavenko、Pavel M. Vasiliev、Vadim A. Kosolapov、Victor S. Sirotenko、Kseniya A. Gaidukova、Georgiy M. Uskov

  DOI：10.3390/molecules27010274

  日期：——

  properties. At the same time, it was shown that azolo[1,5-a]pyrimidines are heterocycles with a broad spectrum of antiviral activity. We have synthesized a new family of azolo[1,5-a]pyrimidines and their condensed polycyclic analogs by cyclocondensation reactions and direct CH-functionalization and studied their anticoagulant properties. Five compounds among 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones and 5-alkyl-1

  高细胞因子血症或细胞因子风暴是病毒和细菌感染的严重并发症之一，涉及异常数量的细胞因子释放，导致大量炎症反应。细胞因子风暴与 COVID-19 和脓毒症的高死亡率相关，通过发展上皮功能障碍和凝血功能障碍，导致血栓栓塞和多器官功能障碍综合征。抗凝治疗是预防脓毒症和 COVID-19 血栓形成的重要策略，但最近的数据显示现代直接口服抗凝剂和抗病毒剂不相容。开发具有抗病毒和抗凝血特性的双重作用药物似乎是相关的。同时，偶氮[1,5-a]嘧啶类化合物是具有广谱抗病毒活性的杂环化合物。我们合成了一个新的唑啉族[1, 5-a]嘧啶及其缩合多环类似物通过环缩合反应和直接 CH 官能化，并研究了它们的抗凝特性。1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones 和 5-alkyl-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]purin-8-ones 中的五种化合物具有更高的抗凝活性比参考药物达比加群酯。使用脂多糖
• MULTISUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THROMBIN
  申请人：VERSEON CORPORATION

  公开号：US20170326125A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of thrombin, which compounds include substituted pyrazolyl or substituted triazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing a disease or disorder, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of thrombin.

  提供了用于抑制凝血酶的多取代芳香化合物，其中化合物包括取代的吡唑基或取代的三唑基。此外还提供了药物组合物。此外还提供了治疗和预防疾病或紊乱的方法，该疾病或紊乱可通过抑制凝血酶进行治疗或预防。
• A novel multicomponent microwave-assisted synthesis of 5-aza-adenines
  作者：Anton V. Dolzhenko、Svetlana A. Kalinina、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1039/c3ra41932k

  日期：——

  A novel multicomponent strategy for the efficient synthesis of 5-aza-adenines was developed. 5-Aza-adenines were prepared in a one-pot fashion from 5-amino-1,2,4-triazoles, cyanamide and triethyl orthoformate under microwave irradiation. The operational simplicity, efficiency and accessibility of this method make it highly attractive for the generation of bioactive compound libraries.

  开发了一种新型多组分策略，用于高效合成5-偶氮腺嘌呤。通过微波照射下，以5-氨基-1,2,4-三氮唑、氰脲酰胺和三乙基原甲酸酯在单一容器中制备了5-偶氮腺嘌呤。该方法操作简便、高效且易于实施，使其在生成生物活性化合物库方面极具吸引力。
• Access to azolopyrimidine-6,7-diamines as a valuable “building-blocks” to develop new fused heteroaromatic systems
  作者：Denis A. Gazizov、Victor V. Fedotov、Konstantin A. Chistyakov、Evgeny B. Gorbunov、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132172

  日期：2021.6

  A simple and convenient approach for the synthesis of new azolopyrimidine-6,7-diamines has been developed by the method of reductive cleavage of azo-group in series 6-[2-(4-methylphenyl)diazenyl]azolo[1,5-a]pyrimidine-7-amines, which was obtained by the interaction of aminoazoles with [2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-3-oxo-propionitrile. The proposed approach allows to use a wide range of aminoazoles

  通过还原裂解 6-[2-(4-甲基苯基)二氮烯基]唑并[1,5-]系列中的偶氮基团的方法，开发了一种简单方便的合成新型唑并嘧啶-6,7-二胺的方法。a ]嘧啶-7-胺，它是通过氨基唑与[2-(4-甲基苯基)肼基]-3-氧代-丙腈相互作用获得的。所提出的方法允许使用范围广泛的氨基唑作为起始试剂，并且它还通过产品分离和纯化的简单性而与众不同。通过获得唑并[ a ]环化蝶啶的反应证明了所呈现的二胺的合成潜力。