N-(diaminomethylideneamino)thiophene-2-carboxamide | 591246-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-(diaminomethylideneamino)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 591246-82-1
• 化学式: C₆H₈N₄OS
• 分子量: 184.222
• InChiKey: ATIMFOIUQIIUHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C (decomp)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diaminomethylideneamino)thiophene-2-carboxamide 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 (5-amino-3-(thiophen-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  作为抗微管剂的3-芳基/杂芳基-5-氨基-1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-1,2,4-三唑。设计，合成，抗增殖活性和抑制微管蛋白聚合

  摘要：

  已知许多天然和合成物质会干扰微管蛋白的动态组装，从而阻止微管的形成。在我们寻找有效的和选择性的抗肿瘤剂中，合成了一系列新的1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-5-氨基-1,2,4-三唑。这些化合物具有不同的杂环，包括噻吩，呋喃或三个同分异构的吡啶，并且它们在5-氨基-1,2,4-三唑体系的3位上具有带电子释放或吸电子取代基的苯环。 。测试的22种化合物中的大多数对一组实体瘤和白血病细胞系均显示出中度至强效的抗增殖活性，其中4种（5j，5k，5o和5p） 对选定的癌细胞显示出强大的抗增殖活性（IC 50 <1μM）。其中，有几种分子优先抑制白血病细胞系的增殖，显示Jurkat和RS4; 11细胞的IC 50值比源自实体瘤的三系（HeLa，HT-29和MCF- 7个单元格）。化合物5k强烈抑制微管蛋白组装，IC 50值为0.66μM，是在CA-4的同时实验中获得的一半（IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.037
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 氨基胍媒染剂 生成 N-(diaminomethylideneamino)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chemotherapy of Experimental Tuberculosis. X. Heterocyclic Acyl Derivatives of Substituted Semicarbazides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01637a054

文献信息

• An aqueous medium synthesis and tautomerism study of 3(5)-amino-1,2,4-triazoles
  作者：Anton V. Dolzhenko、Giorgia Pastorin、Anna V. Dolzhenko、Wai Keung Chui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.172

  日期：2009.5

  A catalyst-free highly efficient synthesis of 3(5)-amino-5(3)-(het)aryl-1,2,4-triazoles in aqueous medium was performed using conventional heating and microwave irradiation. The tautomerism in the products was investigated using NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The effects of the substitution, temperature, solvents, and concentration on the tautomerism were studied. The triazoles were found to exist in I H-forms, the 4H-form was not observed either in solid state or in solution. In general, 5-amino-1,2,4triazoles were electronically preferred in the tautomeric equilibrium, but some exceptions from the established relationship were also identified. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.