1-ethyl-3-[(2-oxoindol-3-yl)amino]thiourea | 185944-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-[(2-oxoindol-3-yl)amino]thiourea
• 英文别名: (Z)-N-ethyl-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• CAS: 185944-63-2；52722-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄OS
• 分子量: 248.308
• InChiKey: DKTYAIHIAVFGQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-[(2-oxoindol-3-yl)amino]thiourea 、 氯乙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-ethyl-2-(((E)-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazineylidene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  靶向细胞周期检查点通路的新型靛红衍生物的设计和合成作为潜在的抗癌剂

  摘要：

  近年来，细胞周期和检查点通路的调节正在为癌症提供新的治疗方法。靛红是一种在抗癌领域得到充分利用的支架。因此，目前的工作描述了两个系列（Z）-3-取代-2-（（（E / Z）-5-取代-2-氧代-1-取代-二氢吲哚-3-亚基）的设计和合成亚肼基)-噻唑烷-4-酮，4(as) 和 (E/Z)-1-取代-3-(((Z)-3-取代-4-甲基噻唑-2(3H)-亚基)亚肼基)- 5-取代-二氢吲哚-2-ones，5(as)。通过光谱和元素分析方法证实了合成分子的结构。用1 H- 1 H-NOESY进一步鉴定纯的非对映异构体，并用 X 射线晶体学证实。目标化合物在体外测试与多柔比星作为参考药物相比，它们对三种人类上皮细胞系、肝脏 (HepG2)、乳腺 (MCF-7) 和结肠 (HT-29) 以及二倍体人类正常细胞 (WI-38) 的细胞毒性。与正常的一种 WI-38 相比，三种癌细胞系报告了可变的细胞毒性作用

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104366
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-硫代氨基脲 、 靛红 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到1-ethyl-3-[(2-oxoindol-3-yl)amino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  功能化的氧吲哚肼肼硫代酰胺衍生物作为核苷三磷酸二磷酸水解酶的高效抑制剂。

  摘要：

  外核苷三磷酸二磷酸二氢水解酶（NTPDases）是一种外酶，在三磷酸核苷和二磷酸核苷水解为单磷酸核苷中起重要作用。NTPDase1，-2，-3和-8是此酶家族的膜结合成员，负责调节细胞外环境中核苷酸的水平。但是，由于缺乏有效的和选择性的NTPDase抑制剂，这些酶的病理生理功能尚不完全清楚。本文中，合成了一系列的氧吲哚肼肼碳硫酰胺衍生物，并筛选了其对NTPDase的抑制活性。四种化合物被确定为的选择性抑制剂H-NTPDase1具有较低的微摩尔范围的IC 50值，包括化合物8b（IC 50 = 0.29±0.02 µM），8e（IC 50 = 0.15±0.009 µM），8楼（IC 50 = 0.24±0.01 µM）和8升（IC 50 = 0.30±0.03 µM）。同样，复合8k（IC 50 = 0.16±0.01 µM）被发现具有选择性H-NTPDase2抑制剂。的情况下H-NTPDase3，最有效的抑制剂是化合物

  DOI：

  10.3389/fphar.2020.585876

文献信息

• Synthesis, structure and cytotoxicity evaluation of complexes of N1-substituted-isatin-3-thiosemicarbazone with copper(I) halides
  作者：Ashiq Khan、Jerry P. Jasinski、Victoria A. Smoleaski、Kamaldeep Paul、Gurpinder Singh、Rekha Sharma

  DOI：10.1016/j.ica.2016.05.013

  日期：2016.8

  Abstract Synthesis of Isatin-N1-methyl-thiosemicarbazone (H2itsc-N1-Me, H2L1) and isatin-N1-ethyl-thiosemicarbazone (H2itsc-N1-Et, H2L2) has been carried out and the effect of substituents (at N1 atom of isatin-3-thiosemicarbazones) on nuclearity of copper(I) halide complexes has been investigated. Reactions of copper(I) halides (X = I, Br, Cl) with H2L1 and H2L2 using Ph3P as co-ligand in 1:1:1 (M:L:PPh3)

  摘要合成了Isatin-N1-甲基-硫代半碳a（H2itsc-N1-Me，H2L1）和isatin-N1-乙基-硫代半碳zone（H2itsc-N1-Et，H2L2），并研究了取代基（在N1原子N1原子上）的作用。 Isatin-3-thiosemicarbazones）对卤化铜（I）配合物的核能进行了研究。以Ph3P为配体的卤化铜（I）卤化物（X = I，Br，Cl）与H2L1和H2L2反应，在乙腈中以1：1：1（M：L：PPh3）摩尔比产生化学计量的配合物[CuX（ H 2 L 1）（Ph 3 P）]（X ＝ I，C 1； Br，C 2； Cl，C 3）和[CuX（H 2 L 2）（Ph 3 P）]（X ＝ I，C 4； Br，C 5； Cl，C 6）。所有这些配合物已使用分析和光谱数据（IR，1H NMR和ESI质量）进行了表征。已解决了H2L1和C2的单晶结构。络合物C2扭曲了铜（
• Insight on a new indolinone derivative as an orally bioavailable lead compound against renal cell carcinoma
  作者：Marwa A. Fouad、Mayssoune Y. Zaki、Raghda A. Lotfy、Walaa R. Mahmoud

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104985

  日期：2021.7
• Karali; Gursoy, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 12, p. 819 - 822
  作者：Karali、Gursoy

  DOI：——

  日期：——
• Ibrahim, Kamal M., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1993, vol. 23, p. 1351 - 1362
  作者：Ibrahim, Kamal M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic and spectroscopic investigations of N(4)-substituted isatin thiosemicarbazones and their copper(II) complexes
  作者：Gordon A. Bain、Douglas X. West、Jacqueline Krejci、Jesús Valdés-s-Martinez、Simón Hernández-Ortega、Rubén A. Toscano

  DOI：10.1016/s0277-5387(96)00323-3

  日期：1997.1

  A series of N(4)-substituted thiosemicarbazones of isatin were synthesized and their copper(II) complexes prepared from copper(II) chloride. X-ray crystal structures of two of the thiosemicarbazones, isatin 3-(hexamethylenimylthiosemicarbazone) and isatin 3-(N(4)-ethylthiosemicarbazone), have been solved and are compared with a previously published structure of isatin 3-(N(4)-p-tolythiosemicarbazone). The coordination chemistry of the copper(II) complexes of these and other isatin thiosemicarbazones is reported and discussed. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd