isatin-N¹-ethyl thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isatin-N¹-ethyl thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-isatin-4-ethyl-3-thiosemicarbazone；isatin 3-(N(4)-ethylthiosemicarbazone)；1-ethyl-3-[(2-oxoindol-3-yl)amino]thiourea
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄OS
• 分子量: 248.308
• InChiKey: DKTYAIHIAVFGQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isatin-N¹-ethyl thiosemicarbazone 、 copper(ll) bromide 在 H₂O 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ibrahim, Kamal M., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1993, vol. 23, p. 1351 - 1362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-硫代氨基脲 、 靛红 以 甲醇 为溶剂， 生成 isatin-N¹-ethyl thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  N 1取代-isatin-3-thiosemicarbazone与卤化铜（I）的配合物的合成，结构和细胞毒性评估

  摘要：

  摘要合成了Isatin-N1-甲基-硫代半碳a（H2itsc-N1-Me，H2L1）和isatin-N1-乙基-硫代半碳zone（H2itsc-N1-Et，H2L2），并研究了取代基（在N1原子N1原子上）的作用。 Isatin-3-thiosemicarbazones）对卤化铜（I）配合物的核能进行了研究。以Ph3P为配体的卤化铜（I）卤化物（X = I，Br，Cl）与H2L1和H2L2反应，在乙腈中以1：1：1（M：L：PPh3）摩尔比产生化学计量的配合物[CuX（ H 2 L 1）（Ph 3 P）]（X ＝ I，C 1； Br，C 2； Cl，C 3）和[CuX（H 2 L 2）（Ph 3 P）]（X ＝ I，C 4； Br，C 5； Cl，C 6）。所有这些配合物已使用分析和光谱数据（IR，1H NMR和ESI质量）进行了表征。已解决了H2L1和C2的单晶结构。络合物C2扭曲了铜（

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.05.013

文献信息

• Design and synthesis of novel isatin-based derivatives targeting cell cycle checkpoint pathways as potential anticancer agents
  作者：Mohamed A. Yousef、Ahmed M. Ali、Wael M. El-Sayed、Wesam S. Qayed、Hassan H.A. Farag、Tarek Aboul-Fadl

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104366

  日期：2020.12

  recent years, cell cycle and checkpoint pathways regulation are offering new therapeutic approaches against cancer. Isatin, is a well exploited scaffold in the anticancer domain. Accordingly, the current work describes the design and synthesis of two series of (Z)-3-substituted-2-(((E/Z)-5-substituted-2-oxo-1-substituted-indolin-3-ylidene)hydrazinylidene)-thiazolidin-4-ones, 4(a-s) and (E/Z)-1-subst

  近年来，细胞周期和检查点通路的调节正在为癌症提供新的治疗方法。靛红是一种在抗癌领域得到充分利用的支架。因此，目前的工作描述了两个系列（Z）-3-取代-2-（（（E / Z）-5-取代-2-氧代-1-取代-二氢吲哚-3-亚基）的设计和合成亚肼基)-噻唑烷-4-酮，4(as) 和 (E/Z)-1-取代-3-(((Z)-3-取代-4-甲基噻唑-2(3H)-亚基)亚肼基)- 5-取代-二氢吲哚-2-ones，5(as)。通过光谱和元素分析方法证实了合成分子的结构。用1 H- 1 H-NOESY进一步鉴定纯的非对映异构体，并用 X 射线晶体学证实。目标化合物在体外测试与多柔比星作为参考药物相比，它们对三种人类上皮细胞系、肝脏 (HepG2)、乳腺 (MCF-7) 和结肠 (HT-29) 以及二倍体人类正常细胞 (WI-38) 的细胞毒性。与正常的一种 WI-38 相比，三种癌细胞系报告了可变的细胞毒性作用
• Synthesis, structure and cytotoxicity evaluation of complexes of N1-substituted-isatin-3-thiosemicarbazone with copper(I) halides
  作者：Ashiq Khan、Jerry P. Jasinski、Victoria A. Smoleaski、Kamaldeep Paul、Gurpinder Singh、Rekha Sharma

  DOI：10.1016/j.ica.2016.05.013

  日期：2016.8

  Abstract Synthesis of Isatin-N1-methyl-thiosemicarbazone (H2itsc-N1-Me, H2L1) and isatin-N1-ethyl-thiosemicarbazone (H2itsc-N1-Et, H2L2) has been carried out and the effect of substituents (at N1 atom of isatin-3-thiosemicarbazones) on nuclearity of copper(I) halide complexes has been investigated. Reactions of copper(I) halides (X = I, Br, Cl) with H2L1 and H2L2 using Ph3P as co-ligand in 1:1:1 (M:L:PPh3)

  摘要合成了Isatin-N1-甲基-硫代半碳a（H2itsc-N1-Me，H2L1）和isatin-N1-乙基-硫代半碳zone（H2itsc-N1-Et，H2L2），并研究了取代基（在N1原子N1原子上）的作用。 Isatin-3-thiosemicarbazones）对卤化铜（I）配合物的核能进行了研究。以Ph3P为配体的卤化铜（I）卤化物（X = I，Br，Cl）与H2L1和H2L2反应，在乙腈中以1：1：1（M：L：PPh3）摩尔比产生化学计量的配合物[CuX（ H 2 L 1）（Ph 3 P）]（X ＝ I，C 1； Br，C 2； Cl，C 3）和[CuX（H 2 L 2）（Ph 3 P）]（X ＝ I，C 4； Br，C 5； Cl，C 6）。所有这些配合物已使用分析和光谱数据（IR，1H NMR和ESI质量）进行了表征。已解决了H2L1和C2的单晶结构。络合物C2扭曲了铜（
• Functionalized Oxoindolin Hydrazine Carbothioamide Derivatives as Highly Potent Inhibitors of Nucleoside Triphosphate Diphosphohydrolases
  作者：Saira Afzal、Mariya al-Rashida、Abdul Hameed、Julie Pelletier、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal

  DOI：10.3389/fphar.2020.585876

  日期：——

  pathophysiological functions of these enzymes are not fully understood due to lack of potent and selective NTPDase inhibitors. Herein, a series of oxoindolin hydrazine carbothioamide derivatives is synthesized and screened for NTPDase inhibitory activity. Four compounds were identified as selective inhibitors of h-NTPDase1 having IC50 values in lower micromolar range, these include compounds 8b (IC50 = 0.29 ± 0

  外核苷三磷酸二磷酸二氢水解酶（NTPDases）是一种外酶，在三磷酸核苷和二磷酸核苷水解为单磷酸核苷中起重要作用。NTPDase1，-2，-3和-8是此酶家族的膜结合成员，负责调节细胞外环境中核苷酸的水平。但是，由于缺乏有效的和选择性的NTPDase抑制剂，这些酶的病理生理功能尚不完全清楚。本文中，合成了一系列的氧吲哚肼肼碳硫酰胺衍生物，并筛选了其对NTPDase的抑制活性。四种化合物被确定为的选择性抑制剂H-NTPDase1具有较低的微摩尔范围的IC 50值，包括化合物8b（IC 50 = 0.29±0.02 µM），8e（IC 50 = 0.15±0.009 µM），8楼（IC 50 = 0.24±0.01 µM）和8升（IC 50 = 0.30±0.03 µM）。同样，复合8k（IC 50 = 0.16±0.01 µM）被发现具有选择性H-NTPDase2抑制剂。的情况下H-NTPDase3，最有效的抑制剂是化合物
• Karali; Gursoy, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 12, p. 819 - 822
  作者：Karali、Gursoy

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic and spectroscopic investigations of N(4)-substituted isatin thiosemicarbazones and their copper(II) complexes
  作者：Gordon A. Bain、Douglas X. West、Jacqueline Krejci、Jesús Valdés-s-Martinez、Simón Hernández-Ortega、Rubén A. Toscano

  DOI：10.1016/s0277-5387(96)00323-3

  日期：1997.1

  A series of N(4)-substituted thiosemicarbazones of isatin were synthesized and their copper(II) complexes prepared from copper(II) chloride. X-ray crystal structures of two of the thiosemicarbazones, isatin 3-(hexamethylenimylthiosemicarbazone) and isatin 3-(N(4)-ethylthiosemicarbazone), have been solved and are compared with a previously published structure of isatin 3-(N(4)-p-tolythiosemicarbazone). The coordination chemistry of the copper(II) complexes of these and other isatin thiosemicarbazones is reported and discussed. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd